Purine

Purine (Latijn: purum (acidum) uricum, "zuiver urinezuur") is een heterocyclische verbinding met als basis een pyrimidine-ring gekoppeld aan een imidazoolring. De chemische formule is C₅H₄N₄. De stof is de basis voor de groep derivaten die purines genoemd worden. Dit zijn organische basen die bestaan uit gesubstitueerd purine. Hierbij zijn één of meer waterstofatomen uit het purine vervangen door bijvoorbeeld een zuurstofatoom of een NH₂-groep.

Purine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van purine
Algemeen
Molecuul­formule	C5H4N4
IUPAC-naam	7H-purine
Andere namen	9H-purine; isopurine; betapurine
Molmassa	120,11206 g/mol
SMILES	C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
InChI	1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)/f/h7H
CAS-nummer	120-73-0
EG-nummer	204-421-2
PubChem	1044
Wikidata	Q188261
Beschrijving	kleurloze naaldvormige kristallen[1]
LD50 (ratten)	(intraperitoneaal) 800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	217[1] °C
Goed oplosbaar in	water, warme ethanol
Onoplosbaar in	ether, chloroform
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Met de pyrimidines zijn de purines belangrijke elementen waaruit nucleïnezuren zijn opgebouwd. Dierlijk voedsel bevat veel purines, maar zij kunnen ook door het menselijk lichaam zelf aangemaakt worden. Voedingsmiddelen die rijk zijn aan purine, zijn onder andere orgaanvlees, vis, zeevruchten, linzen, bonen, erwten en bier.

Purines worden bij de mens tot urinezuur afgebroken. Een derde van het urinezuur wordt door de darmbacteriën afgebroken, twee derde wordt via de nieren uitgescheiden. Daarvan komt ook de naam, bedacht in 1884 door Emil Fischer, die in 1898 erin slaagde voor het eerst purine synthetisch te maken.^[2]

Structuur

Het purinemolecuul kan opgevat worden als samengesteld uit de beide heterocyclische moleculen pyrimidine en imidazool.

De systematische naam is: 9H-imidazool[4,5-d]pyrimidine. Het staat in tautomeer evenwicht met zijn isomeer 7H-purine.

Purines

Hoewel purine zelf in de natuur niet vrij voorkomt, komen de afgeleide moleculen, de purines, overvloedig voor. De helft van de nucleïnezuren, dus van DNA en RNA, bestaat uit de purines adenine (A) of guanine (G):

Structure of Adenine	Guanine
Adenine	Guanine

In DNA maken het adenine en guanine waterstofbruggen met hun complementen, de pyrimidine-basen thymine (T) en cytosine (C). In RNA is in plaats van thymine uracil (U) het complement van adenine.

Andere bekende purines zijn cafeïne, hypoxanthine, xanthine, theobromine en isoguanine.

Functies

Naast DNA en RNA zijn purines componenten van een aantal andere belangrijke biomoleculen, zoals in adenosinetrifosfaat (ATP), guanosinetrifosfaat (GTP), cyclisch adenosinemonofosfaat (cAMP), NADH, en acetyl-CoA.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.