Propaandinitril

Propaandinitril of malonnitril is een organische verbinding die behoort tot de nitrilen. Het is een giftige en milieugevaarlijke stof.

Propaandinitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propaandinitril
Algemeen
Molecuulformule	C3H2N2
IUPAC-naam	propaandinitril
Andere namen	malonnitril, dicyaanmethaan
Molmassa	66,062 g/mol
SMILES	N#CCC#N
CAS-nummer	109-77-3
EG-nummer	203-703-2
PubChem	8010
Wikidata	Q419572
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H331 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311 - P501
EG-Index-nummer	608-009-00-7
VN-nummer	2647
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 25 mg/kg (dermaal) 350 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,04 g/cm³
Smeltpunt	32-34 °C
Kookpunt	220 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 133 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Commercieel wordt propaandinitril bereid door de reactie van acetonitril met cyanogeenchloride bij hoge temperatuur (700 °C of meer):^[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN\ +\ ClCN\longrightarrow \ CH_{2}(CN)_{2}\ +\ HCl} }$

Toepassingen

Propaandinitril is een tussenproduct bij de synthese van een aantal organische verbindingen, in het bijzonder geneesmiddelen, landbouwchemicaliën zoals fungiciden^[2] en traangas van het benzaldehydetype, met name CS-gas. Dat is het resultaat van een Knoevenagel-condensatie van 2-chloorbenzaldehyde en propaandinitril:

De reactiviteit van propaandinitril wordt veroorzaakt door de elektronenzuigende effect van de twee nitrilgroepen op het centrale koolstofatoom. Het resultaat daarvan is dat een negatieve lading relatief makkelijk op het centrale koolstofatoom gevormd kan worden (onder afstaan van een waterstofion aan piperidine). Het ontstane anion addeert aan de carbonylgroep, waarna door afsplitsing van water het reactieproduct ontstaat.

Externe links

• (en) Gegevens van propaandinitril in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van propaandinitril

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 2553406, "Preparation of malononitriles" van 15 mei 1951 aan American Cyanamid Comp.
2. U.S. Patent 3780085, "Malononitrile oxime derivatives" van 18 december 1973 aan Esso Research and Engineering Company