Pinacol

Pinacol is een diol. De twee hydroxylgroepen staan op naast elkaar gelegen koolstofatomen. Het is bij kamertemperatuur een lichtgele kristallijne vaste stof, die weinig oplosbaar is in water. In warm water is ze meer oplosbaar. Ze heeft een houtachtige, patchouliachtige geur.

Pinacol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pinacol
Algemeen
Molecuulformule	C6H14O2
IUPAC-naam	2,3-dimethylbutaan-2,3-diol
Andere namen	pinakol, tetramethylethyleenglycol
Molmassa	118,17 g/mol
SMILES	CC(C)(C(C)(C)O)O
InChI	1/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3
CAS-nummer	76-09-5
EG-nummer	200-933-5
PubChem	149371
Wikidata	Q421634
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H228 - H315
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
LD50 (ratten)	(oraal) 3380[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,967 g/cm³
Smeltpunt	38 °C
Kookpunt	174 °C
Vlampunt	77[1] °C
Oplosbaarheid in water	0,035[1] g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Pinacol wordt bereid uit aceton door middel van een zogenaamde pinacolkoppeling, waarbij magnesium gebruikt wordt als elektrondonor en kwik(II)chloride als activerend Lewiszuur:

Pinacolkoppeling van aceton tot pinacol

Deze reactie werd ontdekt door de Duitse scheikundige Wilhelm Rudolph Fittig rond 1859. Bij een pinacolkoppeling worden aldehyden of ketonen met behulp van een metaal of amalgaam omgezet in een vicinaal diol, met vorming van een koolstof-koolstofbinding.

Toepassingen

Pinacol wordt gebruikt als geurstof, maar is ook vaak een intermediair in de synthese van andere verbindingen. Via de zogenaamde pinacolomlegging wordt het keton pinacolon gevormd. Dit pinacolon, volgens IUPAC-regels aan te duiden met 3,3-dimethyl-2-butanon, maar ook methyl-tert-butylketon genoemd, wordt vervolgens omgezet tot pivalinezuur, dat een belangrijk tussenproduct is in de synthese van farmaceutische stoffen en pesticiden.

Esters van pinacol worden pinacolaten genoemd.

Bronnen, noten en/of referenties

1. The Good Scents Company