Neopentaan

Neopentaan is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₁₂. De stof komt voor als een kleurloos, zeer licht ontvlambaar gas. Het wordt commercieel verhandeld in gascilinders onder vloeibare vorm.

Neopentaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van neopentaan
Algemeen
Molecuulformule	C5H12
IUPAC-naam	2,2-dimethylpropaan,
Andere namen	dimethylpropaan, tetramethylmethaan, neopentaan,
Molmassa	72,14878 g/mol
SMILES	CC(C)(C)C
InChI	1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3
CAS-nummer	463-82-1
EG-nummer	207-343-7
PubChem	10041
Wikidata	Q422723
Beschrijving	Kleurloos gas
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P377 - P381 - P403
EG-Index-nummer	601-005-00-6
VN-nummer	2044
ADR-klasse	Gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gas
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(vloeistof bij het kookpunt) 0,6 g/cm³
Smeltpunt	−17 °C
Kookpunt	10 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 150.000 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,033 g/L
Goed oplosbaar in	pentaan, hexaan
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Neopentaan is, naast 2-methylbutaan, een van de drie structuurisomeren van n-pentaan. De IUPAC-nomenclatuur heeft de triviale naam neopentaan behouden.^[1] De systematische naam van neopentaan is immers dimethylpropaan.

Toepassingen

Neopentaan is een weinig reactieve verbinding. Een van de mogelijke reacties is de alkylering van aromatische verbindingen, waarbij neopentaan een tert-butylgroep levert. Zo kan bijvoorbeeld tolueen omgezet worden in tert-butyltolueen.^[2] De reactie vindt plaats in de gasfase en onder bestraling met hoogenergetische gamma- of bètastraling. Andere toepassingen zijn onder andere als blaasmiddel voor het maken van kunststofschuimen,^[3] als koelmiddel (R601b) en soms ook als drijfgas in spuitbussen.

Naam

De naam neopentaan betekent eigenlijk nieuw-pentaan. In de tijd dat de scheiding van organische verbindingen vooral een kwestie van destilleren was, ontsnapte een laagkokende verbinding makkelijk - letterlijk - uit de opstelling en aan de aandacht. De ontdekking van de verschillende isomeren van pentaan verloopt dan ook met afnemend kookpunt. Na de ontdekking van n-pentaan met een kookpunt van 36 °C volgt het iets lager kokende isomeer isopentaan met een kookpunt van 30 °C. Als laatste volgt neopentaan, met een kookpunt van slechts 10 °C. Bij kamertemperatuur zal dit laatste isomeer, zelfs als het opgelost in een mengsel voortkomt, na een destillatie niet meer vloeibaar worden.

Externe links

• (en) MSDS van neopentaan
• (en) Gegevens van neopentaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. IUPAC Blue Book
2. U.S. Patent 2997433, "Preparation of tertiary butylated aromatic compounds" van 22 augustus 1961 aan Standard Oil Co.
3. U.S. Patent 2878194, "Method for making cellular vinyl aromatic polymers using neopentane as the blowing agent" van 17 maart 1959 aan The Dow Chemical Company