N-methylmorfoline-N-oxide

N-methylmorfoline-N-oxide of 4-methylmorfolineoxide (afgekort tot NMO of NMMO) is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₅H₁₁NO₂. De stof komt voor als kleurloze tot lichtgele kristallen, die mengbaar zijn met water. Naast de watervrije verbinding bestaat ook een monohydraat. De structuur van N-methylmorfoline-N-oxide is afgeleid van 4-methylmorfoline.

N-methylmorfoline-N-oxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-methylmorfoline-N-oxide
Algemeen
Molecuulformule	C5H11NO2
IUPAC-naam	4-methylmorfoline-4-oxide
Andere namen	4-methylmorfolineoxide, NMO, NMMO
Molmassa	117,14634 g/mol
SMILES	C[N+]1(CCOCC1)[O-]
InChI	1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
CAS-nummer	7529-22-8
EG-nummer	231-391-8
PubChem	82029
Wikidata	Q416248
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch?	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Smeltpunt	(monohydraat) 75-76 °C
Kookpunt	180-184 °C
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

N-methylmorfoline-N-oxide kan worden bereid door de oxidatie van 4-methylmorfoline met waterstofperoxide, bij een temperatuur van 75°C.^[1]

${\displaystyle {\ce {(C4H8O)N(CH3)\ +\ H2O2\ ->[{\ce {75^{o}C}}]\ (C4H8O)N(O)(CH3)\ +\ H2O}}}$

Eigenschappen en toepassingen

Co-oxidator

N-methylmorfoline-N-oxide behoort tot de stofklasse der amineoxiden en wordt als zodanig in de organische synthese gebruikt als co-oxidator bij de oxidatie van alkenen tot vicinale alcoholen met behulp van osmium(VIII)oxide, bij de oxidatie van alcoholen tot carbonylverbindingen met TPAP, bij de Sharpless-dihydroxylering en bij de Upjohn-dihydroxylering. Deze oxidatiereacties maken allen gebruik van dure edelmetalen (osmium of ruthenium) als oxidatoren, waardoor het niet gewenst is deze in stoichiometrische hoeveelheden te gebruiken. Daarom worden deze reagentia slechts in katalytische hoeveelheden (typisch 0,1 mol% of zelfs minder) gebruikt en wordt N-methylmorfoline-N-oxide in stoichiometrische hoeveelheden toegevoegd om het metaal op die manier door oxidatie te regenereren.

De oxidatie van onderstaand alkeen wordt bijvoorbeeld uitgevoerd met 0,06 equivalenten osmium(VIII)oxide en een lichte overmaat N-methylmorfoline-N-oxide (1,2 equivalenten):^[2]

Dihydroxylering met osmium(VIII)oxide en N-methylmorfoline-N-oxide

Oplosmiddel

Het monohydraat wordt bij verhitting boven het smeltpunt vloeibaar en wordt in die hoedanigheid toegepast als oplosmiddel voor cellulose bij de productie van cellulosevezels (lyocell).

Externe links

• (en) MSDS van N-methylmorfoline-N-oxide
• (en) Gegevens van n-methylmorfoline-N-oxide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) N. Meyer, W. Wykypiel & D. Seebach (1978) - Catalytic osmium tetroxide oxidation of olefins: cis-1,2-cyclohexanediol, Org. Synth., 58, p. 43
2. (en) U. Narasimha Rao, X. Han & E.R. Biehl (2002) - Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines, ARKIVOC, pp. 61-66 - ISSN 1424-6376