Methylisobutylketon

Methyl-iso-butylketon (MIBK) (IUPAC-naam: 4-methyl-pentan-2-on) is een keton dat veel wordt gebruikt als oplosmiddel. Het mengt slecht met water, heeft een hoog kookpunt en een polariteit die vergelijkbaar is met andere oplosmiddelen, zoals ethylacetaat. Methylisobutylketon is echter stabieler dan ethylacetaat onder basische en zure omstandigheden.

Methylisobutylketon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylisobutylketon
Algemeen
Molecuul­formule	C6H12O
IUPAC-naam	4-methylpentan-2-on
Andere namen	isopropylaceton, isobutylmethylketon
Molmassa	100,2 g/mol
SMILES	CC(C)CC(=O)C
InChI	1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
CAS-nummer	108-10-1
EG-nummer	203-550-1
Wikidata	Q418104
Vergelijkbaar met	4-methylpentan-2-ol
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	606-004-00-4
VN-nummer	1245
MAC-waarde	83 mg/m3 20 mL/m3[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar[1]
Kleur	kleurloos[1]
Dichtheid	0,80[1] g/cm³
Smeltpunt	−80,3[1] °C
Kookpunt	116[1] °C
Vlampunt	14[1] °C
Dampdruk	(bij 20°C) 1900[1] Pa
Oplosbaarheid in water	20[1] g/L
Slecht oplosbaar in	water
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment	4,2 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Methylisobutylketon kan worden bereid door de auto-aldolcondensatie van aceton en het ontstane product (4-hydroxy-4-methylpentan-2-on) te dehydrateren tot mesityloxide. Dit wordt vervolgens gehydrogeneerd met waterstofgas:

Synthese van methylisobutylketon

Toepassingen

Methylisobutylketon wordt hoofdzakelijk ingezet als organisch oplosmiddel en als extractievloeistof. Daarnaast wordt ze gebruikt voor het ondrinkbaar maken van ethanol in spiritus.