Lithiumtri-ethylboorhydride

Lithiumtri-ethylboorhydride of superhydride (doorgaans afgekort tot LiTEBH) is een organische verbinding van boor met als brutoformule C₆H₁₆BLi. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die zeer exotherm met water reageert. De verbinding wordt commercieel verhandeld als oplossing in tetrahydrofuraan, om reactie met vocht in de lucht tegen te gaan.

Lithiumtri-ethylboorhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lithiumtri-ethylboorhydride
Algemeen
Molecuul­formule	C6H16BLi
IUPAC-naam	lithiumtri-ethylboorhydride
Molmassa	105,94324 g/mol
SMILES	[Li+].[BH-](CC)(CC)CC
InChI	1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1
CAS-nummer	22560-16-3
PubChem	2723993
Wikidata	Q2804043
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H260 - H314 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P223 - P231+P232 - P261 - P370+P378 - P422
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	kleurloos tot geel
Kleur	vloeibaar
Dichtheid	0,890 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Lithiumtri-ethylboorhydride wordt bereid door reactie tussen lithiumhydride en tri-ethylboraan in tetrahydrofuraan als oplosmiddel:

${\displaystyle {\ce {LiH + B(C2H5)3 -> LiBH(C2H5)3}}}$

De opbrengst van deze reactie is erg hoog: vaak meer dan 99%. De oplossing wordt vervolgens gefiltreerd om te ontdoen van overmaten lithiumhydride. Het eindresultaat is een kleurloze tot lichtgele heldere oplossing.

Structuur en eigenschappen

Door de structuur van lithiumtri-ethylboorhydride is het een zeer krachtige bron van hydride-ionen. Aangezien waterstof meer elektronegatief is dan boor, is de B-H-binding sterk gepolariseerd. Hierbij draagt boor een partieel positief en waterstof een partieel negatief karakter. Daarenboven fungeren de ethylgroepen op boor als elektronenstuwende groepen, zodat deze polarisatie nog meer geaccentueerd wordt.

Toepassingen

Lithiumtri-ethylboorhydride wordt aangewend als een krachtige en selectieve reductor in de organische en anorganische chemie. In de organische chemie wordt het gebruikt als reductor voor:

• Aldehyden, ketonen, zuurchloriden, carbonzuuranhydriden en esters tot alcoholen
• Lactonen tot diolen
• α,β-onverzadigde carbonylverbindingen tot lithiumenolaten (middels 1,4-additie)
• Disulfiden tot thiolen
• Tertiaire amiden tot alcoholen

Bovendien is het mogelijk om met lithiumtri-ethylboorhydride sterk sterisch gehinderde functionele groepen te reduceren, zoals de reductie van 2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanon tot het overeenkomstig alcohol:

Zie ook

• Lithiumboorhydride

Externe links

• (en) MSDS van lithiumtri-ethylboorhydride^{[dode link]}