Zonder één wedstrijd in het eerste elftal van Tottenham te hebben gespeeld werd Livermore uitgeleend aan achtereenvolgens Milton Keynes Dons, Crewe Alexandra, Derby County en Peterborough United. Op 20 maart 2010 maakte hij uiteindelijk z'n debuut voor de Spurs tegen Stoke City. Op 23 september 2010 werd hij terug voor vier maanden uitgeleend aan Ipswich Town. Op 24 maart 2012 werd Livermore uitgeleend aan Leeds United, dat via de play-offs promotie naar de Premier League probeerde te behalen. Door de komst van Paulinho en Étienne Capoue tijdens de zomertransferperiode van 2013, besloot Tottenham om Livermore een jaar uit te lenen aan promovendus Hull City. Hij debuteerde op de openingsspeeldag van het seizoen 2013/14 tegen Chelsea. Hij kwam in het veld voor Danny Graham. Op 15 mei 2015 werd officieel bekendgemaakt door Hull City dat Livermore geschorst werd wegens cocaïnegebruik. Het ging om een positieve dopingtest voor de 0-2 gewonnen wedstrijd tegen Crystal Palace op 25 april 2015.
