Isoxaben

Isoxaben is een herbicide dat ingezet wordt tegen tweezaadlobbigen. Het wordt toegepast vóór die uitkomen, en het verstoort de vorming van wortels en stengels in de kiemende zaadjes. Het is vooral effectief tegen kruiskruid, kamille, brandnetel, dovenetel, ereprijs, gewone spurrie, postelein, akkerviooltje en duizendknopigen. Het kan gebruikt worden bij uiteenlopende teelten, waaronder graangewassen, onder fruitbomen, of in gazons en grasvelden.

Isoxaben
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isoxaben
Algemeen
Molecuulformule	C18H24N2O4
IUPAC-naam	N-[3-(1-ethyl-1-methylpropyl)-1,2-oxazool-5-yl]-2,6-dimethoxybenzamide
Molmassa	332,39416 g/mol
SMILES	CCC(C)(CC)C1=NOC(=C1)NC(=O)C2=C(C=CC=C2OC)OC
InChI	1S/C18H24N2O4/c1-6-18(3,7-2)14-11-15(24-20-14)19-17(21)16-12(22-4)9-8-10-13(16)23-5/h8-11H,6-7H2,1-5H3,(H,19,21)
CAS-nummer	82558-50-7
EG-nummer	407-190-8
PubChem	73672
Wikidata	Q2677285
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H413
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	616-043-00-9
LD50 (ratten)	(oraal) > 10000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,58 g/cm³
Smeltpunt	175,3 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,00093 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethylacetaat, methanol
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	3,94
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,51 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Isoxaben is een benzamide- en oxazoolherbicide en werd ontwikkeld door Eli Lilly & Co.^[1] Het werd rond 1984 geïntroduceerd in Frankrijk. De landbouwchemicaliën van Eli Lilly werden later ondergebracht in DowElanco, een joint venture met Dow Chemical; nog later nam Dow ze volledig over. De octrooibescherming is inmiddels voorbij.

Regelgeving

De aanvraag om isoxaben op te nemen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen in de Europese Unie, werd vrijwillig ingetrokken (dit gebeurt vaak bij middelen die geen octrooibescherming meer genieten, en heeft niets te maken met de eventuele schadelijkheid ervan). Erkenningen voor isoxaben moesten uiterlijk op 31 december 2010 ingetrokken zijn, maar lidstaten konden toelaten dat bestaande voorraden nog tot ten laatste 31 december 2011 gebruikt werden.^[2] In België zijn in 2009 AZ500 van Dow AgroSciences en Inter Isoxaben van Iticon erkend.^[3]

Toxicologie en veiligheid

Isoxaben is niet acuut toxisch. De stof is irriterend voor ogen en huid. In de bodem en in water is ze stabiel. Halveringstijden in de bodem variëren in laboratoriumproeven van 156 tot 891 dagen; in water hydrolyseert de stof niet.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe link

• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor isoxaben

Bronnen, noten en/of referenties

1. Europees Patent EP0049071, "N-arylbenzamide derivatives" van 19 december 1984 aan Eli Lilly and Company.
2. Beschikking 2008/934/EG van 5 december 2008. Publicatieblad L333 van 11 december 2008. Gearchiveerd op 5 juni 2023.
3. Bron: Fytoweb.be