Docosahexaeenzuur

Docosahexaeenzuur of DHA (van het Engels: docosahexaenoic acid), ook wel aangeduid als 22:6(ω-3), is een polyonverzadigd vetzuur dat behoort tot de klasse van de omega 3-vetzuren. Chemisch gezien is DHA een carbonzuur met een keten van 22 koolstofatomen en zes cis-dubbele bindingen. De eerste dubbele binding staat op de derde koolstof, te beginnen met het einde van de keten (omega), vandaar omega 3.

Docosahexaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van docosahexaeenzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C22H32O2
IUPAC-naam	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaeenzuur
Andere namen	cervonzuur, DHA
Molmassa	328,48828 g/mol
SMILES	CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(=O)O
InChI	1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-/f/h23H
CAS-nummer	6217-54-5
PubChem	445580
Wikidata	Q423345
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Smeltpunt	−44 °C
Vlampunt	62 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,5043
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega 3-vetzuur
Essentieel?	niet in theorie, wel in de praktijk
Komt voor in	visolie
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Docosahexaeenzuur komt vooral voor in vette zeevis, zoals Europese zalm en Atlantische haring. De voornaamste voedingsbron van DHA is dan ook visolie. De DHA in vis is meestal afkomstig van heterotrofe microalgen en komt via de voedselketen in de vis terecht. DHA wordt commercieel eveneens bereid uit dergelijke microalgen. De meeste dieren, en ook de mens, maken zelf slechts zeer weinig DHA aan (uit alfalinoleenzuur via eicosapentaeenzuur), zodat we DHA in de praktijk kunnen beschouwen als een essentieel nutriënt.