Docosahexaeenzuur

Docosahexaeenzuur of DHA (van het Engels: docosahexaenoic acid), ook wel aangeduid als 22:6(ω-3), is een polyonverzadigd vetzuur dat behoort tot de klasse van de omega 3-vetzuren. Chemisch gezien is DHA een carbonzuur met een keten van 22 koolstofatomen en zes cis-dubbele bindingen. De eerste dubbele binding staat op de derde koolstof, te beginnen met het einde van de keten (omega), vandaar omega 3.

Docosahexaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van docosahexaeenzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C22H32O2
IUPAC-naam	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaeenzuur
Andere namen	cervonzuur, DHA
Molmassa	328,48828 g/mol
SMILES	CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(=O)O
InChI	1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-/f/h23H
CAS-nummer	6217-54-5
PubChem	445580
Wikidata	Q423345
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Smeltpunt	−44 °C
Vlampunt	62 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,5043
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega 3-vetzuur
Essentieel?	niet in theorie, wel in de praktijk
Komt voor in	visolie
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Docosahexaeenzuur komt vooral voor in vette zeevis, zoals Europese zalm en Atlantische haring. De voornaamste voedingsbron van DHA is dan ook visolie. De DHA in vis is meestal afkomstig van heterotrofe microalgen en komt via de voedselketen in de vis terecht. DHA wordt commercieel eveneens bereid uit dergelijke microalgen. De meeste dieren, en ook de mens, maken zelf slechts zeer weinig DHA aan (uit alfalinoleenzuur via eicosapentaeenzuur), zodat we DHA in de praktijk kunnen beschouwen als een essentieel nutriënt.

Biologische functies

DHA wordt in het lichaam gemetaboliseerd tot docosanoïden (docosatriënen, resolvines en neuroprotectinen), die belangrijke hormonale functies vervullen. DHA is een van de belangrijkste vetzuren in sperma- en hersenfosfolipiden en is een belangrijk bestanddeel van het netvlies. Supplementering van DHA zou het risico op hart- en vaatziekten kunnen verkleinen door verlaging van het triglycerideniveau in het bloed. Tekorten aan DHA leiden tot verlaging van het serotonineniveau in de hersenen^[1] en worden geassocieerd met ADHD, de ziekte van Alzheimer^[2] en depressie.^[3] Supplementering van DHA zou dan ook kunnen helpen tegen deze aandoeningen.^[4] Ook tegen bepaalde kankers zou DHA kunnen helpen.^[5][6]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Cambridge Applied Polymers Ltd., Latest Publications on the Link between DHA and Intelligence / The Brain. (4 april 2006). Gearchiveerd op 13 mei 2006. Geraadpleegd op 4 april 2006.
2. Lukiw WJ, Cui JG, Marcheselli VL, Bodker M, Botkjaer A, Gotlinger K, Serhan CN, Bazan NG. pmid=16151530 (2005 Oct). A role for docosahexaenoic acid-derived neuroprotectin D1 in neural cell survival and Alzheimer disease.. J Clin Invest. 115(10): 2774-83.
3. McNamara RK, Hahn CG, Jandacek R, et al (2007). Selective deficits in the omega-3 fatty acid docosahexaenoic acid in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with major depressive disorder. Biol. Psychiatry 62 (1): 17–24. PMID 17188654. DOI: 10.1016/j.biopsych.2006.08.026. Geraadpleegd op 31 oktober 2007.
4. National Institute on Aging, DHA Phase 3 trial in Alzheimer's disease (16 juli 2007). Geraadpleegd op 10 augustus 2007.
5. "Docosahexaenoic Acid (DHA), a Primary Tumor Suppressive Omega-3 Fatty Acid, Inhibits Growth of Colorectal Cancer Independent of p53 Mutational Status"; Taeko Kato; Nicole Kolenic; Ronald S. Pardini, Nutrition and Cancer, 1532-7914, Volume 58, Issue 2, 2007, Pages 178 – 187
6. K. Hamazaki, et al., Effect of omega-3 fatty acid-containing phospholipids on blood catecholamine concentrations in healthy volunteers: a randomized, placebo-controlled, double-blind trial. (juni 2005). Geraadpleegd op 27 maart 2017.