Dimethyldisulfide

Dimethyldisulfide is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische zwavelverbinding met de karakteristieke geur van look. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de kruisbloemenfamilie.

Dimethyldisulfide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethyldisulfide
Algemeen
Molecuul­formule	CH3-S-S-CH3
IUPAC-naam	methyldisulfanylmethaan
Andere namen	dimethyldisulfide, DMDS
Molmassa	94,2 g/mol
SMILES	CSSC
CAS-nummer	624-92-0
EG-nummer	210-871-0
Wikidata	Q419800
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H319 - H331 - H335 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer	2381
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 290-500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot geel
Dichtheid	(bij 20°C) 1,063 g/cm³
Smeltpunt	−84,7 °C
Kookpunt	109,6 °C
Vlampunt	15 (c.c.) °C
Dampdruk	3800 Pa
Oplosbaarheid in water	3 g/L
log(Pow)	1,77
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van methaanthiol met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische katalysator, zoals een amine^[1] of een anionenwisselaarhars.^[2] Bij de reactie wordt waterstofsulfide vrijgezet:

${\displaystyle {\ce {2CH3SH + S -> H3CS-SCH3 + H2S}}}$

Hogere polysulfiden (CH₃-S_n-CH₃) kunnen als nevenproduct gevormd worden: het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door destillatie.

Toepassingen

In olieraffinaderijen wordt dimethyldisulfide ingezet voor de activering van katalysatoren van hydrotreating-processen, meer bepaald hydrodesulfurization (ontzwaveling met behulp van waterstofgas). Het dient tevens om de vorming van cokes te voorkomen in stoomkrakers.

Dimethyldisulfide is toegelaten als smaakstof in sommige voedingsmiddelen en het wordt gebruikt als corrosie-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.

Arkema (de grootste producent van dimethyldisulfide) wil het gebruiken als alternatief voor methylbromide in de landbouw, namelijk voor het begassen van de bodem om die vrij te maken van nematoden, schimmels en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam Paladin, in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse Environmental Protection Agency, en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de Verenigde Staten.^[3]

DMDS in het heelal

In 2025 werd de stof, evenals dimethylsulfide aangetoond met de James Webb-ruimtetelescoop in planeet K2-18b, op 124 lichtjaar afstand van de aarde.^[4]