Dimethylcarbonaat

Dimethylcarbonaat (DMC) is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.

Dimethylcarbonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylcarbonaat
Algemeen
Molecuul­formule	C3H6O3
IUPAC-naam	dimethylcarbonaat
Andere namen	methylcarbonaat; DMC
Molmassa	90,1 g/mol
SMILES	COC(=O)OC
CAS-nummer	616-38-6
EG-nummer	210-478-4
PubChem	12021
Wikidata	Q416254
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H225[1]
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210[1]
EG-Index-nummer	607-013-00-6
VN-nummer	1161
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,07 g/cm³
Smeltpunt	3 °C
Kookpunt	90 °C
Vlampunt	18 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	458 °C
Dampdruk	7400 Pa
Oplosbaarheid in water	139 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Er zijn verschillende manieren om dimethylcarbonaat te verkrijgen, waaronder:

• de reactie van methanol met fosgeen; dit is een route die niet meer commercieel gebruikt wordt omwille van het giftige fosgeen. Er wordt ook corrosief waterstofchloride gevormd:

${\displaystyle {\ce {2 CH3OH + COCl2 -> CH3-O-(C=O)-O-CH3 + 2 HCl}}}$

• de reactie van methanol, zuurstof en koolstofmonoxide. Dit is de moderne manier voor de productie van de stof, en vermijdt het gebruik van giftig fosgeen.^[2] De reactietemperatuur is ongeveer 120 tot 130 °C, de druk 20 tot 30 atmosfeer. Als katalysator wordt een koperzout gebruikt.^[3] Het bijproduct is water:

${\displaystyle {\ce {2 CH3OH + CO + 1/2 O2 -> CH3-O-(C=O)-O-CH3 + H2O}}}$

Toepassingen

DMC wordt gebruikt in chemische reacties als een methylerings- of carbonyleringsmiddel. Een methylering brengt een methylgroep (-CH₃) in een molecule aan; een carbonylering brengt een carbonylgroep (C=O) aan. DMC wordt beschouwd als een "groen" reagens omdat het niet giftig is en weinig impact op het milieu heeft.^[4]

Dimethylcarbonaat kan gebruikt worden als een oplosmiddel in verven en coatings, of als een brandstofadditief.

Eigenschappen

Het is een licht ontvlambare vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht, en kan zich langs de grond verspreiden; ontsteking op afstand is mogelijk. De damp kan een ontplofbaar mengsel vormen met lucht.

Externe link

•  dimethylcarbonaat - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

1. MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 14-4-2010
2. U.S. Patent 5210269, "Process for producing dimethyl carbonate" van 11 mei 1993 aan Enichem Synthesis (Italië). Gearchiveerd op 23 juni 2023.
3. Bron: IUCLID datasheet van dimethylcarbonaat op ESIS
4. Pietro Tundo and Maurizio Selva (2002). The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 35 (9): 706–16. DOI: 10.1021/ar010076f.