Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Cyclohexaandimethanol (CHDM) of dimethanolcyclohexaan is een organische verbinding (een glycol of diol) die bestaat uit cyclohexaan waarop twee -CH2-OH-groepen zijn aangebracht. Het is een witte wasachtige vaste stof met een laag smeltpunt.
1,4-cyclohexaandimethanol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C8H16O2 | |||
IUPAC-naam | [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol | |||
Andere namen | 1,4-dimethanolcyclohexaan; α,α'-dihydroxy-1,4-dimethylcyclohexaan; cyclohex-1,4-yleendimethanol | |||
Molmassa | 144,21 g/mol | |||
SMILES | OCC1CCC(CO)CC1 | |||
CAS-nummer | 105-08-8 | |||
EG-nummer | 203-068-9 | |||
PubChem | 7735 | |||
Wikidata | Q1064929 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Dichtheid | 1,02 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 43-67 °C | |||
Kookpunt | 282-284 °C | |||
Vlampunt | 161 °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 307 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De twee –CH2-OH-groepen kunnen aan hetzelfde koolstofatoom of aan twee verschillende koolstofatomen gebonden zijn, zodat er verschillende isomeren van CHDM bestaan (1,1-, 1,2-, 1,3- of 1,4-CHDM).
De 1,4-isomeer wordt het meest gebruikt. Daarvan bestaan er nog twee stereo-isomeren, de cis- en trans-vorm. Commercieel geproduceerd CHDM is een mengsel van de twee.
De hydrogenering van dimethyl-1,4-cyclohexaandicarboxylaat (DMCD) leidt tot een mengsel van de cis- en trans- isomeren van 1,4-CHDM (reactie [2]). De verhouding van de twee hangt af van de gebruikte katalysator. Bij de industriële productie gebruikt men meestal katalysatoren op basis van koperchromiet, waarbij een verhouding trans/cis van ongeveer 3 bereikt wordt.[1] DMCD wordt zelf verkregen door de hydrogenering van de benzeenring van dimethyltereftalaat (reactie [1]):
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.