Difenylkwik

Difenylkwik is een kleurloze, kristallijne organokwikverbinding^[2] met als brutoformule C₁₂H₁₀Hg. De notatie (C₆H₅)₂Hg is meer in overeenstemming met de structuur van de stof. Afkortingen voor de notatie zijn afgeleid van de Engelse term voor fenyl (phenyl) of het gebruik van de Φ als symbool voor de fenylgroep: Ph₂Hg, HgPh₂, Φ₂Hg of HgΦ₂. Zoals in vrijwel alle organokwikverbindingen is de geometrie rond het kwikatoom lineair.^[2]

Difenylkwik
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylkwik
Molecuulmodel van difenylkwik
Algemeen
Molecuulformule	C12H10Hg
IUPAC-naam	difenylkwik
Molmassa	354,7978 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[Hg]C2=CC=CC=C2
InChI	1S/2C6H5.Hg/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-5H;
CAS-nummer	587-85-9
PubChem	11488
Wikidata	Q2530372
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	2,318[1] g/cm³
Smeltpunt	204[1] °C
Goed oplosbaar in	benzeen, chloroform[1]
Matig oplosbaar in	ethanol, di-ethylether[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De standaard, commerciële, bereiding van difenylkwik verloopt via de reactie van kwik(II)chloride met methyltrifenyltin in de molverhouding 2:1 in ethanol.^[2] Daarnaast zijn er in het verleden diverse andere syntheseroutes naar deze stof beschreven.

In 1924 werd de synthese beschreven uitgaande van fenylkwikacetaat met benzeen in aanwezigheid van basisch natriumstanniet (Na₂SnO₂).^[3]

In 1929 werd de synthese beschreven op basis van fenylmagnesiumbromide en kwik(II)halides.^[4]

Difenylkwik kan ook bereid worden uit de reactie van broombenzeen met natriumamalgaam.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

1. David R. Lide. GEEN TITEL OPGEGEVEN CRC Handbook of Chemistry and Physics (CRC Press). 2008 pag.: 3–518 ISBN 978-0849304880
2. C. Glidewell, J. N. Low, J. L. Wardell. (2005). Diphenylmercury, redetermined at 120 K: sheets built from a single C-H…π(arene) hydrogen bond Acta Cryst.. pag.: m107-m108 Collective volume C61 DOI:10.1107/S0108270104034134
3. J. Lewis Maynard. (1924). The Direct Mercuration of Benzene and the Preparation of Mercury Diphenyl J. Am. Chem. Soc.. 46 pag.: 1510 DOI:10.1021/ja01671a024
4. p. Borgstrom, Margaret M. Dewar. (1929). The Preparation of Mercury Diphenyl by use of the Grignard Reagent J. Am. Chem. Soc.. 51 pag.: 3387 DOI:10.1021/ja01386a030
5. H.O. Calvery. Diphenylmercury Org. Synth.. pag.: 228 Collective volume 1