Dicyclopentadieen

Dicyclopentadieen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van endo- (links) en exo-dicyclopentadieen (rechts)
Algemeen
Molecuulformule	C10H12
IUPAC-naam	3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindeen
Andere namen	tricyclo-(5,2,1,0)-3,8-decadieen
Molmassa	132,2 g/mol
SMILES	C13C=CC(C3)C2C1C=CC2
CAS-nummer	77-73-6
EG-nummer	201-052-9
Wikidata	Q419053
Beschrijving	Kleurloze kristallen met karakteristieke geur
Vergelijkbaar met	cyclopentadieen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H302 - H315 - H319 - H331 - H335 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P305+P351+P338 - P311
EG-Index-nummer	601-044-00-9
VN-nummer	2048
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	353 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,98 g/cm³
Smeltpunt	32-34 °C
Kookpunt	(ontleedt) 170 °C
Vlampunt	32 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	503 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 180 Pa
Oplosbaarheid in water	0,02 g/L
log(Pow)	2,78
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dicyclopentadieen is het dimeer van cyclopentadieen. In zuivere toestand is het een vluchtige vaste stof met een karakteristieke geur. Het technisch product is een vloeistof met een smeltpunt van 11 tot 13 °C.

Snelle feiten Structuurformule en molecuulmodel, Algemeen ...

Sluiten

Dicyclopentadieen is een van de stoffen die gevormd worden bij het stoomkraken van nafta en gasolie tot etheen. Daarnaast kan het bereid worden in een diels-alderreactie van 2 cyclopentadieen-moleculen.

Vrijwel alle dicyclopentadieen wordt gebruikt als (co-)monomeer van kunstharsen, vooral onverzadige polyesters, en synthetische rubbers, bijvoorbeeld EPDM. Poly(DCPD), met enkel dicyclopentadieen als monomeer, is een thermohardend kunsthars dat als "engineering plastic" in technische toepassingen gebruikt wordt^[1]. Bij de productie moet men zorgen dat het restgehalte aan monomeer laag genoeg is, want anders geeft dit aan het hars een onaangename geur.

Het wordt ook gebruikt in vlamvertragende middelen. Dicyclopentadieen is in het verleden ook gebruikt als plantengroeiregelaar en afweermiddel (vanwege de reuk) in de landbouw. Deze toepassing is niet meer toegelaten in de Europese Unie.^[2]

Dicyclopentadieen ontleedt bij verwarming boven 100 °C tot cyclopentadieen. Deze reactie is omkeerbaar: bij kamertemperatuur dimeriseert cyclopentadieen langzaam tot dicyclopentadieen volgens een diels-alderreactie.

Dicyclopentadieen is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

In het milieu is het stabiel en persistent. Het heeft ook een vrij hoge bioconcentratiefactor van 221 in vissen.