Cyromazine

Cyromazine (ISO-naam) is een insecticide. Het is een derivaat van melamine, waar een cyclopropylgroep aan gekoppeld is. De zuivere stof is een wit reukloos poeder.

Cyromazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyromazine
Algemeen
Molecuul­formule	C6H10N6
IUPAC-naam	N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,43,6-triamine
Molmassa	166,19 g/mol
SMILES	C1CC1NC2=NC(=NC(=N2)N)N
CAS-nummer	66215-27-8
EG-nummer	266-257-8
PubChem	47866
Wikidata	Q412423
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 3387 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,35 g/cm³
Smeltpunt	223 °C
Oplosbaarheid in water	13 g/L
log(Pow)	−0,07
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,06 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Cyromazine werd ontwikkeld door Ciba-Geigy.^[1] Het is het actieve bestanddeel van Trigard (Syngenta). Trigard is in België erkend voor de bestrijding van mineervliegen op onder meer tomaten (in kassen) en sla.

Cyromazine wordt ook gebruikt als diergeneeskundig middel tegen ectoparasieten. Een product voor deze toepassing is Larvadex (Novartis), dat via het voeder van kippen en kalkoenen de ontwikkeling van vliegen die in de mest broeden tegenhoudt (de stof wordt vrijwel niet opgenomen in het lichaam van de dieren).^[2] Vetrazin (Novartis) is een product dat op schapen wordt verspoten tegen de larven van de groene vleesvlieg.

Werking

Cyromazine is een "insectengroeiregelaar", het remt de groei en de ontwikkeling van de larven en verhindert dat de larven verpoppen.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft cyromazine in 2009 opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die in de Europese Unie kunnen erkend worden.^[3]

Toxicologie en veiligheid

De acute toxiciteit van cyromazine is laag; de stof is ook niet irriterend voor ogen of huid.^[4] De stof blijkt niet genotoxisch of carcinogeen te zijn.

In de bodem breekt cyromazine langzaam af, eerst tot melamine door afsplitsing van de cyclopropylgroep. De stof is stabiel in water en toxisch voor sommige waterorganismen.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe link

• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor cyromazine

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 4225598, "2-Cyclopropylamino-4,6-diamino-s-triazine" van 30 september 1980 aan Ciba-Geigy. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
2. Mir S. Mulla, H. Axelrod. "Evaluation of the IGR Larvadex as a Feed-Through Treatment for the Control of Pestiferous Flies on Poultry Ranches". Journal of Economic Entomology, Vol. 76 Nr. 3 (1983), blz. 515-519.
3. Richtlijn 2009/77/EG van 1 juli 2009. Publicatieblad L172 van 2 juli 2009. Gearchiveerd op 18 oktober 2022.
4. (en) Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cyromazine (EFSA, 17 september 2008) DOI:10.2903/j.efsa.2008.168r. Gearchiveerd op 3 oktober 2017.