Cyclohexaanhexon

Cyclohexaanhexon (CHH), ook wel als hexaketocyclohexaan, trichinoyl of (<Engels) triquinoyl benoemd, is een organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C6O6}}}$. Het kan gezien worden als het zesvoudige keton van cyclohexaan of het hexameer van koolstofmonoxide. Met deze laatste beschrijving is het ook duidelijk een koolstofoxide.

Cyclohexaanhexon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexaanhexon
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C6O6}}}$
IUPAC-naam	cyclohexaan-1,2,3,4,5,6-hexon
Molmassa	168,06 g/mol
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)C(=O)C(=O)C1=O
InChI	1/C6O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
CAS-nummer	527-31-1
PubChem	68240
Wikidata	Q587285
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Verwacht wordt dat de verbinding zeer instabiel zal zijn, in tegenstelling tot het zwavel-analogon, cyclohexaanhexathion. Tot 1999 is het alleen als geïoniseerd deeltje waargenomen tijdens massaspectrimetrische bepalingen.^[1][2]

HCC de laatste stap in de oxidatie van benzeenhexol naar cyclohexaanhexon.^[3]

	${\displaystyle {\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}}$		${\displaystyle {\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}}$		${\displaystyle {\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}}$
Benzeenhexol		Tetrahydroxy-1,4-benzochinon THBQ		Rhodizonzuur		Cyclohexaanhexon

Verwante verbindingen

CHH kan gezien worden als het ongeladen evenbeeld van het rhodizonaat-ion of het viervoudige anion van Tetrahydroxy-1,4-benzochinon, respectievelijk ${\displaystyle {\ce {C6H6^{2-}}}}$ en ${\displaystyle {\ce {C6H6^{4-}}}}$. Het éénwaardige anion, ${\displaystyle {\ce {C6H6^{-}}}}$, ontstaan door oligomerisatie van koolstofmonoxide via molybdeen-carbonyl-complexen is aangetoond in de massaspectrometer.^[4]

Röntgendiffractie heeft aangetoond dat de verbinding die onder de naam cyclohexaanhexon-octahydraat (of daarvan afgeleide namen) verhandeld wordt, beter beschreven kan worden als cyclohexaandodecanoldihydraat kan worden: de ketongroepen zijn alle zes omgezet in geminale diolen. Deze vaste stof ontleed bij 95 °C.^[5][6]

In 1966 is patent verleend op de synthese van verbindingen met de formules ${\displaystyle {\ce {C10O8}}}$ en ${\displaystyle {\ce {C14O19}}}$ die beschreven worden als het product van twee of drie moleculen ${\displaystyle {\ce {C6O6}}}$. De stoffen zouden zijn ontstaan door de stamverbinding in heet water met UV-licht te bestralen.^[7]

Tichinoyl/triquinoyl therapie

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

In de late jaren 40 van de 20e eeuw werd beweerd dat "triquinoyl", een trimeer van het door William Frederick Koch gebruikte glyoxylide, net zo effectief zou zijn als Kochs verbinding tegen "diabetes, artritis, poliomyelitis en zelfs kanker".^[8] Hoewel er geen research bekend is (1999) die deze claims ondersteunen, en Kochs medicijn uit louter gedestilleerd water bleek te bestaan,^[9] wordt triquinoyl nog steeds als een van de componenten genoemd in sommige in de alternatieve geneeswijzen gebruikte medicijnen.^[10]

Bronnen, noten en/of referenties

• Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Cyclohexanehexone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

Verwijzingen in de tekst

1. Gunther Seitz, Peter Imming (1992). Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews 92 (6): 1227–1260. DOI: 10.1021/cr00014a004.
2. Schröder, Detlef, Schwarz, Helmut, Dua, Suresh, Blanksby, Stephen J., Bowie, John H. (1999). Mass spectrometric studies of the oxocarbons C_nO_n (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry 188 (1–2): 17–25. ISSN: 1387-3806. DOI: 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
3. Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.
4. Wyrwas, Richard B., Jarrold, Caroline Chick (2006). Production of C₆O₆^– from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions. Journal of the American Chemical Society 128 (42): 13688–13689. PMID 17044687. DOI: 10.1021/ja0643927.
5. Klapötke, Thoman M., Polborn, Kurt, Weigand, Jan J. (2005). Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E 61 (5): o1393–o1395. DOI: 10.1107/S1600536805010007.
6. Person, Willis B., Williams, Dale G. (1957). Infrared Spectra and the Structure of Leuconic Acid and Triquinoyl. The Journal of Physical Chemistry 61 (7): 1017–1018. ISSN: 0022-3654. DOI: 10.1021/j150553a047.
7. US 3227641, : Polycarbonyls, assigned to: Natick Chemical Industries
8. Hale, William J., Farmer Victorious—Money, Mart, and Mother Earth (reprint) (1949). ^{[dode link]}
9. Goodrich, William W. (15–16 oktober 1986). "FDA Oral History Interview, Goodrich" (PDF) (Interview). Geïnterviewd door Ronald T. Ottes and Fred L. Lofsvold. p. 31.
10. Import Alert #66-46 – Unapproved Version of Rodaquin. U. S. Food and Drug Administration (1989). Gearchiveerd op 16 november 2016. Geraadpleegd op 11 maart 2022.