Cyclododecanon

Cyclododecanon is een cyclisch alifatisch keton. Het is een kleurloze vaste stof met een kamfergeur, die slechts weinig oplosbaar is in water.

Cyclododecanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclododecanon
Algemeen
Molecuul­formule	C12H22O
IUPAC-naam	cyclododecanon
Molmassa	182,30248 g/mol
SMILES	C1CCCCCC(=O)CCCCC1
InChI	1S/C12H22O/c13-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-12/h1-11H2
CAS-nummer	830-13-7
EG-nummer	212-595-6
PubChem	13246
Wikidata	Q1147500
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
VN-nummer	3077
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 0,97 g/cm³
Smeltpunt	61 °C
Kookpunt	276,6 °C
Vlampunt	± 118 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,045 g/L
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Cyclododecanon wordt bereid door de dehydrogenering van cyclododecanol.

Andere mogelijkheden om cyclododecanon te vormen zijn de isomerisatie van het epoxide epoxycyclododecaan^[1] of de splitsing van het peroxide cyclododecylhydroperoxide.^[2]

Toepassingen

Cyclododecanon is een tussenproduct in de synthese van laurolactam, het monomeer van polyamide 12. De syntheseweg van laurolactam loopt van cyclododecaan over achtereenvolgens cyclododecanol, cyclododecanon en cyclododecanonoxime. Cyclododecanon wordt in de parfumindustrie gebruikt voor de synthese van geurstoffen met muskusachtige geur.

Verder wordt het gebruikt in UV-absorbantia.

Externe links

• (en) MSDS van cyclododecanon
• (en) Gegevens van cyclododecanon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 2799708, "Production of higher ketones from saturated epoxides" van 16 juli 1957 aan Esso Research and Engineering Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
2. U.S. Patent 5892123, "Proces for reproducing a mixture containing cyclododecanone and cyclododecanol" van 6 april 1999 aan E. I. du Pont de Nemours and Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.