Bufotenine

Bufotenine of 5-hydroxy-dimethyltryptamine (afgekort tot 5-HO-DMT) is een tryptamine met een moleculaire structuur verwant aan de neurotransmitter serotonine. Het is een alkaloïde dat aangetroffen wordt op de huid van sommige padden, in paddenstoelen, grotere plantensoorten en zoogdieren.^[1]

Bufotenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bufotenine
Algemeen
Molecuul­formule	C12H16N2O
IUPAC-naam	3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol
Andere namen	mappine, cinobufotenine, cebelcine
Molmassa	204,26824 g/mol
SMILES	CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI	1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3
CAS-nummer	487-93-4
EG-nummer	207-667-9
PubChem	10257
Wikidata	Q408915
Vergelijkbaar met	5-MeO-DMT, DMT
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	146 °C
Kookpunt	320 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De naam bufotenine is afkomstig van het paddengeslacht Bufo, waarvan sommige soorten deze stof afscheiden.^[2] Qua structuur lijkt bufotenine sterk op de hallucinogenen psilocine, DMT en 5-MeO-DMT. In sommige studies zijn psychedelische effecten van bufotenine waargenomen bij de mens.

Geschiedenis

Bufotenine werd voor het eerst geïsoleerd uit paddenhuid tijdens de Eerste Wereldoorlog, door de Oostenrijkse scheikundige Handovsky.^[3] De structuur van bufotenine werd in 1934 opgehelderd in het laboratorium van Heinrich Otto Wieland in München.