Bufotenine

Bufotenine of 5-hydroxy-dimethyltryptamine (afgekort tot 5-HO-DMT) is een tryptamine met een moleculaire structuur verwant aan de neurotransmitter serotonine. Het is een alkaloïde dat aangetroffen wordt op de huid van sommige padden, in paddenstoelen, grotere plantensoorten en zoogdieren.^[1]

Bufotenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bufotenine
Algemeen
Molecuulformule	C12H16N2O
IUPAC-naam	3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol
Andere namen	mappine, cinobufotenine, cebelcine
Molmassa	204,26824 g/mol
SMILES	CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI	1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3
CAS-nummer	487-93-4
EG-nummer	207-667-9
PubChem	10257
Wikidata	Q408915
Vergelijkbaar met	5-MeO-DMT, DMT
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	146 °C
Kookpunt	320 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De naam bufotenine is afkomstig van het paddengeslacht Bufo, waarvan sommige soorten deze stof afscheiden.^[2] Qua structuur lijkt bufotenine sterk op de hallucinogenen psilocine, DMT en 5-MeO-DMT. In sommige studies zijn psychedelische effecten van bufotenine waargenomen bij de mens.

Geschiedenis

Bufotenine werd voor het eerst geïsoleerd uit paddenhuid tijdens de Eerste Wereldoorlog, door de Oostenrijkse scheikundige Handovsky.^[3] De structuur van bufotenine werd in 1934 opgehelderd in het laboratorium van Heinrich Otto Wieland in München.

Voorkomen

Padden

Bufotenine is een bestanddeel van het gif van bepaalde padden die behoren tot het geslacht Bufo, waaronder de coloradopad (Bufo alvarius) en de reuzenpad (Bufo marinus). Extracten van dit gif worden al eeuwen gebruikt in de traditionele geneeskunde in China.^[4]

Anadenanthera

Bufotenine wordt aangetroffen in de zaden van bomen van het geslacht Anadenanthera. Deze zaden worden in Centraal- en Zuid-Amerika door inheemse culturen gebruikt in een psychedelisch snuifmiddel, genaamd yopo (Anadenanthera peregrina).^[5]

Paddenstoelen

Bufotenine wordt ook aangetroffen in verschillende paddenstoelen van het geslacht Amanita, waaronder de vliegenzwam (Amanita muscaria), de gele knolamaniet (Amanita citrina), en de porfieramaniet (Amanita porphyria).^[3]

Bronnen, noten en/of referenties

1. CID 10257. PubChem, 6 mei 2007
2. Bufo Alvarius. AmphibiaWeb., 6 mei 2007
3. Chilton W.S., Bigwood J., Jensen R.E. (1979). Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations. J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61–9. PMID 392119.
4. Davis W, Weil A (1992). Identity of a New World Psychoactive Toad. Ancient Mesoamerica 3: 51–9.
5. Repke, David B.; Torres, Constantino Manuel (2006). Anadenanthera: visionary plant of ancient South America. Haworth Herbal Press, New York. ISBN 0-7890-2642-2.