Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Bufotenine of 5-hydroxy-dimethyltryptamine (afgekort tot 5-HO-DMT) is een tryptamine met een moleculaire structuur verwant aan de neurotransmitter serotonine. Het is een alkaloïde dat aangetroffen wordt op de huid van sommige padden, in paddenstoelen, grotere plantensoorten en zoogdieren.[1]
Bufotenine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van bufotenine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C12H16N2O | |||
IUPAC-naam | 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol | |||
Andere namen | mappine, cinobufotenine, cebelcine | |||
Molmassa | 204,26824 g/mol | |||
SMILES | CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O | |||
InChI | 1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3 | |||
CAS-nummer | 487-93-4 | |||
EG-nummer | 207-667-9 | |||
PubChem | 10257 | |||
Wikidata | Q408915 | |||
Vergelijkbaar met | 5-MeO-DMT, DMT | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H301 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P301+P310 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 146 °C | |||
Kookpunt | 320 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De naam bufotenine is afkomstig van het paddengeslacht Bufo, waarvan sommige soorten deze stof afscheiden.[2] Qua structuur lijkt bufotenine sterk op de hallucinogenen psilocine, DMT en 5-MeO-DMT. In sommige studies zijn psychedelische effecten van bufotenine waargenomen bij de mens.
Bufotenine werd voor het eerst geïsoleerd uit paddenhuid tijdens de Eerste Wereldoorlog, door de Oostenrijkse scheikundige Handovsky.[3] De structuur van bufotenine werd in 1934 opgehelderd in het laboratorium van Heinrich Otto Wieland in München.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.