Bifenazaat

Bifenazaat is een acaricide. Het is een hydrazinecarbonzuurester of carbazaat. Het werd oorspronkelijk ontwikkeld door Uniroyal Chemical Company.^[1] Het wordt ingezet tegen bonenspintmijt en andere spintmijten. Bifenazaat is het actief bestanddeel van het product Floramite.^[2]

Bifenazaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bifenazaat
Algemeen
Molecuulformule	C17H20N2O3
IUPAC-naam	isopropyl-2-(4-methoxybifenyl-3-yl) hydrazinoformiaat
Molmassa	300,3523 g/mol
SMILES	O=C(OC(C)C)NNc1cc(ccc1OC)c2ccccc2
InChI	1/C17H20N2O3/c1-12(2)22-17(20)19-18-15-11-14(9-10-16(15)21-3)13-7-5-4-6-8-13/h4-12,18H,1-3H3,(H,19,20)
CAS-nummer	149877-41-8
EG-nummer	442-820-5
PubChem	176879
Wikidata	Q13439316
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317 - H319 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot beige
Dichtheid	1,31 g/cm³
Smeltpunt	122 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,002 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethylacetaat
log(Pow)	3,4
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,01 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Werking

Bifenazaat is een niet-systemisch acaricide met contactwerking. Het heeft een selectieve werking op spintmijten. Mijten die zijn bespoten met bifenazaat worden overmatig actief en voeden zich niet meer. Nadien nemen de bewegingen af en raken de mijten verlamd. Het exacte werkingsmechanisme is niet met zekerheid bekend. Aanvankelijk werd gedacht dat bifenazaat een neurotoxine was. Maar recenter onderzoek duidt erop dat bifenazaat het mitochondriaal complex III inhibeert, dat deel uitmaakt van het celademhalingsproces.^[3]

Regelgeving

Bifenazaat is sedert 1 december 2005 toegelaten in de Europese Unie.^[4]

Toxicologie en veiligheid

Bifenazaat is een stof met een lage acute toxiciteit. Het is een irriterende stof voor de huid en de ogen. Ze is toxisch voor zoetwatervissen en ongewervelde waterdieren. In het milieu wordt het evenwel snel afgebroken.

Externe link

• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor bifenazate

Bronnen, noten en/of referenties

1. US Patent 5367093, "Insecticidal phenylhydrazine derivatives" van 22 november 1994 aan Uniroyal Chemical Company
2. Certis Europe: Floramite
3. P. Van Nieuwenhuyse et al. "On the mode of action of bifenazate: New evidence for a mitochondrial target site." Pesticide Biochemistry and Physiology, oktober 2012, Vol. 104 No. 2, pp. 88-95. DOI:10.106/j.pestbp.2012.05.013
4. Richtlijn 2005/58/EG van 21 september 2005. Publicatieblad L 246 van 22.9.2005, pp. 17–19. Gearchiveerd op 4 juni 2023.