Benzylbutylftalaat

Benzylbutylftalaat of BBP (van het Engelse benzylbutyl phthalate) is een organische verbinding uit de groep van de ftalaten (esters van ftaalzuur). Het is een kleurloze tot gele, bijna reukloze, olieachtige vloeistof. Ze is bijna onoplosbaar in water: de oplosbaarheid bedraagt ca. 0,003 g/L.

Benzylbutylftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylbutylftalaat
Algemeen
Molecuulformule	C19H20O4
IUPAC-naam	benzylbutylftalaat
Andere namen	BBP
Molmassa	312,36 g/mol
SMILES	CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCc2ccccc2
CAS-nummer	85-68-7
EG-nummer	201-622-7
Wikidata	Q414809
Beschrijving	Kleurloze tot gele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P308+P313 - P501
EG-Index-nummer	607-4320-00-3
LD50 (ratten)	(oraal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-geel
Dichtheid	1,116 g/cm³
Smeltpunt	< −35 °C
Kookpunt	370 °C
Oplosbaarheid in water	ca. 0,003 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De reactie van ftaalzuuranhydride met 1-butanol levert de monobutylester van ftaalzuur; in een tweede stap reageert deze met benzylchloride tot benzylbutylftalaat.

De productie van benzylbutylftalaat in de Europese Unie werd geschat op 45.000 ton/jaar in de periode 1994-1997.^[1] Die hoeveelheid is nadien sterk gedaald, nadat de stof werd ingedeeld als schadelijk voor de voortplanting.

Toepassingen

Meer dan 95% van alle benzylbutylftalaat wordt gebruikt in plastics. Vooral aan pvc wordt het als weekmaker toegevoegd om de hardheid/zachtheid en flexibiliteit van eindproducten, zoals vloerbekleding te beïnvloeden. De concentratie van benzylbutylftalaat in het eindproduct kan tot 30% en meer bedragen. Het wordt ook toegevoegd aan afdichtingsstoffen (Engels: sealants) op basis van bijvoorbeeld polyurethaanschuim, aan textielcoatings en aan sommige verven, lakken, inkten of lijmen. In kleine hoeveelheden kwam het in enkele cosmeticaproducten voor, maar voor dergelijke toepassingen wordt de stof niet meer gebruikt.^[1]

Toxicologie en veiligheid

BBP is niet chemisch gebonden aan de polymeerstructuur waaraan het wordt toegevoegd, en het kan er weer uit migreren en in het milieu terechtkomen of opgenomen worden door bijvoorbeeld de mens.

De acute toxiciteit van de stof is laag. Uit proeven op ratten is echter gebleken dat bij blootstelling aan hoge doses, de stof een negatief effect heeft op de voortplanting. Die bevindingen hebben ertoe geleid dat de stof in de Europese Unie werd ingedeeld als schadelijk voor de voortplanting, en dat het gebruik van BBP, evenals van enkele andere ftalaten, in gebruiksproducten aan banden is gelegd. Zo is het verboden om BBP te gebruiken in speelgoed, producten voor kinderverzorging of cosmetica.^[2][3]

Externe links

•  benzylbutylftalaat - International Chemical Safety Card
• INCHEM Concise International Chemical Assessment Document 17

Bronnen, noten en/of referenties

1. Risk Assessment Report benzyl butyl phthalate (BBP) (European Chemicals Bureau) ISSN 1018-5593. Gearchiveerd op 1 september 2022.
2. Richtlijn 2005/84/EG van 14 december 2005 houdende de tweeëntwintigste wijziging van Richtlijn 76/769/EEG van de Raad betreffende de onderlinge aanpassing van de wettelijke en bestuursrechtelijke bepalingen der lidstaten inzake de beperking van het op de markt brengen en van het gebruik van bepaalde gevaarlijke stoffen en preparaten (ftalaten in speelgoed en kinderverzorgingsartikelen). Publicatieblad L344 van 27 december 2005. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
3. Richtlijn 2005/80/EG van 21 november 2005 tot wijziging van Richtlijn 76/768/EEG van de Raad inzake cosmetische producten met het oog op de aanpassing van de bijlagen II en III aan de technische vooruitgang. Publicatieblad L303 van 22 november 2005.