Benzimidazool

Benzimidazool
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benzimidazool
Algemeen
Molecuulformule	C7H6N2
IUPAC-naam	benzimidazool
Molmassa	118,13594 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)NC=N2
InChI	1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
CAS-nummer	51-17-2
EG-nummer	200-081-4
PubChem	5798
Wikidata	Q415190
LD50 (ratten)	(oraal) 500 mg/kg ; (intraperitoneaal) 385 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 2910 mg/kg ; (intraperitoneaal) 445 mg/kg ; (intraveneus) 280 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,24 g/cm³
Smeltpunt	170–172 °C
Kookpunt	> 360 °C
Matig oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,696
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Benzimidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₇H₆N₂. De stof komt voor als witte kristallen, die vrijwel onoplosbaar zijn in water. Structureel gezien bestaat het uit een fusie van een benzeenring en een imidazoolring. Benzimidazolen zijn belangrijke biochemische componenten: zo dient N-ribosyl-dimethylbenzimidazool als axiale ligand voor kobalt in vitamine B₁₂.^[1]

Snelle feiten Structuurformule en molecuulmodel, Algemeen ...

Sluiten

Benzimidazool is commercieel verkrijgbaar, maar kan ook in situ worden bereid. De meest toegepaste synthesemethode is de condensatiereactie van o-fenyleendiamine en mierenzuur of een ortho-ester van mierenzuur (zoals methylorthoformiaat):

{\ce {C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 -> C5H4N(NH)CH + 3CH3OH}}

Remove ads

Benzimidazool kent tal van derivaten, die onder meer als geneesmiddel worden gebruikt. Voorbeelden zijn omeprazol, flubendazol, domperidon en albendazol. Verder wordt benzimidazool gebruikt als anthelminthicum, fungicide, in kleurstoffen en in kunststoffen (polybenzimidazool).

Bronnen, noten en/of referenties

[1]
(en) H.A. Barker, R.D. Smyth, H. Weissbach, J.I. Toohey, J.N. Ladd & B.E. Volcani (1960) - Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole, Journal of Biological Chemistry 235 (2): pp. 480–488

Synthese