Benzeensulfonzuur

Benzeensulfonzuur is een organische verbinding en behoort tot de sulfonzuren. De stof komt voor als kleurloze kristallen. De zouten en esters worden besylaten genoemd.

Benzeensulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeensulfonzuur
Algemeen
Molecuulformule	C6H6O3S
IUPAC-naam	benzeensulfonzuur
Molmassa	158,17504 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
InChI	1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
CAS-nummer	98-11-3
EG-nummer	202-638-7
PubChem	7371
Wikidata	Q421494
Beschrijving	Kleurloze kristallen[1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	0,89[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos-wit
Dichtheid	(bij 47°C) 1,32[3] g/cm³
Smeltpunt	(watervrij) 51[1]°C (hydraat) 44[1] °C
Kookpunt	190[3] °C
Goed oplosbaar in	alcoholen[1]
Onoplosbaar in	apolaire oplosmiddelen[1]
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 0,7[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Benzeensulfonzuur kan door directe aromatische sulfonering van benzeen bereid worden:

Synthese van benzeensulfonzuur uit benzeen en geconcentreerd zwavelzuur.

Tyrer-sulfonering

Bij de Tyrer-sulfonering,^[4] vroeger van technisch belang, wordt benzeen door 90% zwavelzuur geleid. De temperatuur wordt verhoogd van 100 tot 180°C, waarbij water en benzeen in een condensor kunnen worden opgevangen. De benzeen wordt steeds teruggevoerd naar het reactievat. Uiteindelijk wordt een opbrengst van 80% gehaald.

Eigenschappen

De damp van benzeensulfonzuur is 5,5 keer zwaarder dan lucht.^[5]

Toepassingen

Benzeensulfonzuur is een uitgangsstof in de bereiding van wasmiddelen, vooral in de vorm van zouten en esters. (zoals alkylderivaten of natriumzout). Verder wordt de stof toegepast als katalysator en als tussenproduct in de bereiding van resorcinol (via benzeen-1,3-disulfonzuur) en fenol. Beide reacties verlopen via het verhitten van de zuren met vast natriumhydroxide.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online 7371. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. Benzeensulfonzuur bij ChemIDplus
3. (en) Gegevens van benzeensulfonzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 27 februari 2011)
4. U.S. Patent 1,210,725 
5. Datenblatt des International Occupational Safety and Health Information Centre