Arsanilzuur
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Arsanilzuur (INN) of 4-aminofenylarseenzuur is een organoarsenisch zuur. Het is een wit kristallijn poeder. Het is een derivaat van fenylarseenzuur, met een aminegroep in de positie 4. Het komt voor als een zwitterion, H3N+C6H4AsO3H−.[1]
arsanilzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van arsanilzuur (rechts de zwitterionvorm) | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H8AsNO3 | |||
IUPAC-naam | 4-(aminofenyl)arseenzuur | |||
Molmassa | 217,05 g/mol | |||
SMILES | C1=CC(=CC=C1N)[As](=O)(O)O | |||
CAS-nummer | 98-50-0 | |||
EG-nummer | 202-674-3 | |||
PubChem | 7389 | |||
Wikidata | Q704203 | |||
Vergelijkbaar met | fenylarseenzuur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H301 - H331 - H410 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P273 - P301+P310 - P311 - P501 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 232 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Arsanilzuur wordt gevormd in de condensatiereactie van arseenzuur met aniline.[2] Dit werd voor het eerst beschreven in 1859 door de Franse bioloog Antoine Béchamp. Hij noemde het reactieproduct "Atoxyl":
Dit is analoog aan de vorming van sulfanilzuur door de reactie van zwavelzuur met aniline.
Arsanilzuur wordt gebruikt voor de synthese van geneeskundige en diergeneeskundige stoffen. Arsanilzuur zelf, of het natriumzout ervan is op het einde van de 19e en het begin van de 20e eeuw ook gebruikt als geneeskundige stof, meer bepaald voor de behandeling van trypanosomiasis;[3] maar dat wordt niet meer gedaan vanwege de toxiciteit van de stof. Ze is ototoxisch (schadelijk voor het binnenoor) en nefrotoxisch,[4] en kan blindheid veroorzaken. Maar van arsanilzuur zijn minder toxische geneesmiddelen afgeleid waaronder tryparsamide, carbarson en arsfenamine of Salvarsan, ontwikkeld door Nobelprijswinnaar Paul Ehrlich.
In de diergeneeskunde gebruikt men het wel als een antibacteriële stof. Het wordt toegevoegd aan het voeder van varkens en pluimvee. Het bevordert tevens de groei van de dieren. Dit gebruik is onder andere toegestaan in de Verenigde Staten, Canada en China.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.