Arsanilzuur

Arsanilzuur (INN) of 4-aminofenylarseenzuur is een organoarsenisch zuur. Het is een wit kristallijn poeder. Het is een derivaat van fenylarseenzuur, met een aminegroep in de positie 4. Het komt voor als een zwitterion, H₃N⁺C₆H₄AsO₃H⁻.^[1]

arsanilzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van arsanilzuur (rechts de zwitterionvorm)
Algemeen
Molecuulformule	C6H8AsNO3
IUPAC-naam	4-(aminofenyl)arseenzuur
Molmassa	217,05 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)[As](=O)(O)O
CAS-nummer	98-50-0
EG-nummer	202-674-3
PubChem	7389
Wikidata	Q704203
Vergelijkbaar met	fenylarseenzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H331 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P301+P310 - P311 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	232 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Arsanilzuur wordt gevormd in de condensatiereactie van arseenzuur met aniline.^[2] Dit werd voor het eerst beschreven in 1859 door de Franse bioloog Antoine Béchamp. Hij noemde het reactieproduct "Atoxyl":

${\displaystyle {\ce {C6H5NH2 + H3AsO4 -> H2O3AsC6H4NH2 + H2O}}}$

Dit is analoog aan de vorming van sulfanilzuur door de reactie van zwavelzuur met aniline.

Toepassingen

Arsanilzuur wordt gebruikt voor de synthese van geneeskundige en diergeneeskundige stoffen. Arsanilzuur zelf, of het natriumzout ervan is op het einde van de 19e en het begin van de 20e eeuw ook gebruikt als geneeskundige stof, meer bepaald voor de behandeling van trypanosomiasis;^[3] maar dat wordt niet meer gedaan vanwege de toxiciteit van de stof. Ze is ototoxisch (schadelijk voor het binnenoor) en nefrotoxisch,^[4] en kan blindheid veroorzaken. Maar van arsanilzuur zijn minder toxische geneesmiddelen afgeleid waaronder tryparsamide, carbarson en arsfenamine of Salvarsan, ontwikkeld door Nobelprijswinnaar Paul Ehrlich.

In de diergeneeskunde gebruikt men het wel als een antibacteriële stof. Het wordt toegevoegd aan het voeder van varkens en pluimvee. Het bevordert tevens de groei van de dieren. Dit gebruik is onder andere toegestaan in de Verenigde Staten, Canada en China.^[5]

Externe link

• Chemicalland21.com

Bronnen, noten en/of referenties

1. R. H. Nuttall en W. N. Hunter (1996). p-Arsanilic Acid, a Redetermination. Acta Cryst. C52: 1681–1683. DOI: 10.1107/S010827019501657X.
2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.70 (1941); Vol. 3, p.13 (1923). Gearchiveerd op 29 september 2012.
3. Benjamin Moore et al., "On the treatment of trypanosomiasis by Atoxyl (an organic arsenical compound), followed by a mercuric salt (mercuric chloride)..." (1907)
4. M. Anniko en A. Ljungqvist (1977). The nephrotoxic effect of the ototoxic compound atoxyl. Acta Pathol. Microbiol. Scnad. Sect. A. Pathol. 85: 751-760.
5. Jinrong Wang et al. (2010). "Determination of arsanilic acid in livestock feeds by HPLC using an anion exchange column and ultraviolet detection. Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies 33: 405-412. DOI: 10.1080/10826070903526329.