Alternariol

Alternariol (doorgaans afgekort tot AOH) en zijn monomethylether AME zijn mycotoxines die geproduceerd worden door schimmels van het geslacht Alternaria, en dan in het bijzonder door de soort Alternaria alternata. De biosynthese verloopt via een polyketide.

Alternariol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van alternariol
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C14H10O5}}}$
IUPAC-naam	3,7,9-trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on
Andere namen	AOH
Molmassa	258,23 g/mol
SMILES	CC1=CC(=CC2=C1C3=CC(=CC(=C3C(=O)O2)O)O)O
InChI	1/C14H10O5/c1-6-2-7(15)5-11- 12(6)9-3-8 (16)4-10(17)13(9)14(18)19- 11/h2-5,15-17H,1H3
CAS-nummer	641-38-3
PubChem	5359485
Wikidata	Q410677
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Door de wijde verbreiding van Alternaria komen deze toxines in veel levensmiddelen voor zoals groenten en vruchten, waaronder tomaten, aardappelen, mandarijnen, druiven, meloenen, appelen, frambozen, aardbeien. Verder komen ze voor in granen zoals gierst, tarwe en rogge, in olijven en in noten.

De acute giftigheid van AOH en AME is weliswaar gering, in in vitro laten de stoffen echter een sterk mutagene en teratogene werking zien. De stoffen worden met het ontstaan van slokdarmkanker in verband gebracht.