Adenosinemonofosfaat

Adenosinemonofosfaat of AMP is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase adenine, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van adenosinedifosfaat (ADP), dat op zijn beurt is gevormd door hydrolyse van adenosinetrifosfaat (ATP), de belangrijkste energiebron voor biochemische reacties in veel organismen.

Adenosinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosinemonofosfaat
Algemeen
Molecuulformule	C10H14N5O7P
IUPAC-naam	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Molmassa	347,221221 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O
InChI	1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer	61-19-8
EG-nummer	200-500-0
PubChem	6083
Wikidata	Q318369
Portaal    Scheikunde

Adenosinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

• pK_a1 = 0,9
• pK_a2 = 3,8
• pK_a3 = 6,1

Productie in de cel

Adenosinemonofosfaat wordt in de cel gevormd tijdens de regenerering van ATP. Dit vindt plaats door 2 moleculen ADP te combineren met elkaar. De reactie wordt gekatalyseerd door het enzym adenylaatkinase.

${\displaystyle \mathrm {2\ ADP\longrightarrow \ ATP\ +\ AMP} }$

Daarnaast wordt het ook gevormd door hydrolyse van ADP. Tijdens deze reactie komt een hoeveelheid energie vrij (29,4 kJ/mol). De hydrolyse van ATP stelt eveneens AMP vrij, maar onder afsplitsing van pyrofosfaat.

Adenosinemonofosfaat is een van de componenten van RNA. Het wordt bijgevolg gevormd bij de afbraak ervan.

Cyclisch adenosinemonofosfaat

Zie Cyclisch adenosinemonofosfaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Adenosinemonofosfaat bestaat ook als een cyclisch nucleotide: cyclisch adenosinemonofosfaat of cAMP. Dit is een molecule die een belangrijke rol speelt in verscheidene biochemische processen, waaronder bij de intracellulaire signaaltransductie.

Nucleotiden

Ribonucleotiden:	Monofosfaten: AMP · CMP · GMP · UMP
	Difosfaten: ADP · CDP · GDP · UDP
	Trifosfaten: ATP · CTP · GTP · UTP
Desoxyribonucleotiden:	Monofosfaten: dAMP · dCMP · dGMP · TMP · dUMP
	Difosfaten: dADP · dCDP · dGDP · TDP
	Trifosfaten: dATP · dCTP · dGTP · TTP
Cyclische nucleotiden:	cAMP · cGMP · c-di-GMP · cADPR