1,2-dichloorpropaan

1,2-dichloorpropaan is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₆Cl₂. Het is een kleurloze tot gelige, zeer ontvlambare vloeistof met een kenmerkende geur.

1,2-dichloorpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dichloorpropaan
Algemeen
Molecuul­formule	C3H6Cl2
IUPAC-naam	1,2-dichloorpropaan
Andere namen	propyleendichloride, 1,2-DCP
Molmassa	112,98574 g/mol
CAS-nummer	78-87-5
PubChem	6564
Wikidata	Q161478
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 3)
Opslag	Brandveilig, droog en koel bewaren.
EG-Index-nummer	602-020-00-0
VN-nummer	1279
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,16 g/cm³
Smeltpunt	−100,44 °C
Kookpunt	96 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 16 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	557 °C
Dampdruk	27.900 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 2,6 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,2-dichloorpropaan werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1869 door Carl Schorlemmer. Hij liet chloorgas met propaan reageren:

${\displaystyle {\ce {C3H8 + 2Cl2 -> C3H6Cl2 + 2HCl}}}$

Vanuit selectief-synthetisch oogpunt is deze reactie lastig, omdat de reactie, behalve 1,2-dichloorpropaan, ook een hele serie andere chloorhoudende propanen oplevert. Dit heeft te maken met het feit dat deze reactie via een radicalair mechanisme verloopt.

Toepassingen

1,2-dichloorpropaan wordt gebruikt als oplosmiddel in oliën, was, hars, lijm, ontvettingsmiddelen, pesticiden en vernis. Het is ook een uitgangsstof in organische syntheses.

Toxicologie en veiligheid

De stof vormt bij verbranding giftige en corrosieve dampen. 1,2-dichloorpropaan tast aluminiumlegeringen en sommige kunststoffen aan.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Ze is mogelijk carcinogeen (IARC-klasse 3). Bij inname kan ze ernstige nier- en leverschade veroorzaken.^[1]

Externe link

•  1,2-dichloorpropaan - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) E. Fiaccadori, U. Maggiore, C. Rotelli, R. Giacosa, D. Ardissino, G. De Palma, E. Bergamaschi & A. Mutti - Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of 1,2-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative, Nephrol Dial Transplant, 18 januari 2003, pp. 219–220