Vacceenzuur
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Vacceenzuur is een omega-7-vetzuur. Het is een natuurlijk voorkomend trans-vetzuur dat voorkomt in het vet van herkauwers en daarmee ook in voedingsmiddelen als melk, boter en yoghurt.[1] Ook in borstvoeding vormt vacceenzuur het belangrijkste trans-vetzuur.[2][3]
Vacceenzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van trans-vacceenzuur | ||||
Structuurformule van cis-vacceenzuur | ||||
Molecuulmodel van trans-vacceenzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C18H34O2 | |||
IUPAC-naam | (E)-octadec-11-eenzuur | |||
Molmassa | 282,461 g/mol | |||
SMILES | CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O | |||
CAS-nummer | 693-72-1 | |||
PubChem | 5281127 | |||
Wikidata | Q419047 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
|
De systematische naam van vacceenzuur is (E)-octadec-11-eenzuur, de afkorting in de lipidechemie is 18:1-trans-11. De naam van de verbinding is afgeleid van het Latijnse woord vacca, dat koe betekent.[4] In runderen wordt het gevormd uit alfa-linoleenzuur door enzymayische hydrogenering, al is dit niet eenvoudigweg het hydrogeneren van 2 van de drie dubbele bindingen. De positie van de dubbele binding in vaceenzuur correspondeert namelijk niet met een van de dubbele bindingen in alfa-linoleenzuur:
Vacceenzuur werd in 1928 ontdekt in dierlijke vetten en boter. In zoogdieren wordt vacceenzuur omgezet in rumenzuur, een geconjugeerd isomeer van alfa-linoleenzuur,[5][6] dat anticarcinogene eigenschappen vertoont.[7]
Het cis-isomeer, cis-vacceenzuur, is ook een omega-7-vetzuur en komt voor in de duindoorn (Hippophae rhamnoides).[8] De systematische naam van deze verbinding is (Z)-octadec-11-eenzuur, de afkorting in de lipidechemie is 18:1-cis-11.