![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Tetrodotoxin-2D-skeletal.png/640px-Tetrodotoxin-2D-skeletal.png&w=640&q=50)
Tetrodotoxine
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Tetrodotoxine (TTX) is een sterk neurotoxine. De naam is afgeleid van de vissenorde die het vergif bij zich draagt, namelijk de Tetraodontiformes. Over het algemeen bevindt het TTX zich in de kogelvis en de blauwgeringde octopus in verschillende organen. Voorbeelden zijn de huid, de lever en speekselklieren. De vrouwelijke kogelvis is giftiger dan de mannelijke. Dit komt doordat een deel van het TTX zich bevindt in de ovaria. De hoeveelheid TTX in een kogelvis hangt ook van het seizoen af. In het voortplantingsseizoen is de TTX-concentratie het hoogst.[1]
Tetrodotoxine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van tetrodotoxine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C11H17N3O8 | |||
IUPAC-naam | octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol | |||
Andere namen | maculotoxine, TTX, tarichatoxine | |||
Molmassa | 319,27 g/mol | |||
CAS-nummer | 4368-28-9 | |||
EG-nummer | 224-458-8 | |||
PubChem | 20382 | |||
Wikidata | Q379842 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H300 - H310 - H330 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P301+P310 - P302+P350 - P304+P340 - P310 - P361 | |||
Omgang | Stof niet inademen, vernevelen of verdampen. Voorkom contact met de ogen, de huid of kleding. Gebruik alleen in een chemische zuurkast. | |||
Opslag | Bewaren op een koele, droge plaats. Bewaren in een goed gesloten container. | |||
LD50 (muizen) | (intraveneus) 7300 ng/kg (oraal) 0,334 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 220 °C | |||
Goed oplosbaar in | verdund azijn- of zwavelzuur | |||
Slecht oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Onoplosbaar in | organische oplosmiddelen | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Men dacht altijd dat TTX endogeen was, dus dat dieren het zelf produceren. Er zijn binnen een bepaalde soort veel verschillen in toxiciteit, die niet genetisch verklaarbaar zijn. Uit experimenten bleek dat diverse bacteriën in staat zijn TTX te produceren. Enkele voorbeelden van deze bacteriën zijn Pseudomonas-soorten,[2] Photobacterium phosphoreum en Staphylococcus-soorten. Ook zijn er twee verschillende mogelijkheden beschreven voor het ontstaan van TTX in dieren. Bij de eerste route wordt het gif door bepaalde bacteriën gemaakt in sediment en wordt het doorgegeven in de voedselketen, met als gevolg dat het gif zich ophoopt in organismen hoger in de voedselketen. De tweede route die beschreven is zegt dat het gif een product is van een symbiose of een parasitaire vorm van micro-organisme die zich in hogere organismen bevinden.[2]
TTX werkt op de natriumkanalen van de zenuwen en blokkeert daar de doorstroom van zenuwsignalen. TTX is zeer giftig, een dosis van 24 milligram is al voldoende om een mens te doden.[3]
In de Oosterschelde en de Nederlandse kustwateren is in 2015 een (voor Nederland) nieuwe soort snoerworm ontdekt die tetrodotoxine bevat.[4] In 2016 is ook in mosselen uit de Oosterschelde tetrodotoxine aangetroffen in concentraties die boven de grenswaarde van 20 µg/kg uitkomen. Eerder was dit ook al in Britse mosselen en oesters het geval. Het is onduidelijk wat de bron van het gif is.[5][6]