Sulflower

Sulflower of octathio[8]circuleen is een stabiel circuleen, gebaseerd op de structuur van thiofeen. Het is een organische verbinding zonder waterstofatomen met als brutoformule C₁₆S₈. De naam is een porte-manteau van de Engelse woorden voor zwavel (sulfur) en zonnebloem (sunflower). De molecule is vlak en het bevindt zich in een lokaal energieminimum wat ringspanning betreft.^[1]

Molecuulmodel van sulflower	Kristallijne stapeling van sulflower

De zuivere stof komt voor als een donkerrood kristallijn poeder. Het bezit een monokliene kristalstructuur en een theoretische dichtheid van 2,070 g/cm³.

Synthese

De synthese van de verbinding is een variatie op de Ferrario-reactie: na deprotoneren van tetrathiofeen met LDA volgt een reactie met elementair zwavel. Het zwavelgesubstitueerde intermediair levert sulfower na pyrolyse onder vacuüm.

Synthese van sulflower

Bronnen, noten en/of referenties

1. Communication Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide Konstantin Yu. Chernichenko, Viktor V. Sumerin, Roman V. Shpanchenko, Elizabeth S. Balenkova, Valentine G. Nenajdenko Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 44, pp. 7367-7370 2006 DOI:10.1002/anie.200602190