![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Rhodizonic_acid.svg/langnl-640px-Rhodizonic_acid.svg.png&w=640&q=50)
Rhodizonzuur
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Rhodizonzuur is een chemische verbinding met de formule , of met iets meer nadruk op de structuur ervan:
. Het kan beschouwd worden als het tweevoudig enol én het viervoudig keton van cyclohexeen, meer precies als: 5,6-dihydroxy-cyclohex-5-een-1,2,3,4-tetron.
Rhodizonzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van rhodizonzuur | ||||
![]() | ||||
Ruimtelijk model van rhodizonzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
Andere namen | dihydroxydiquinoyl dioxydiquinon | |||
Molmassa | 170.20 g/mol | |||
SMILES | C1(=C(C(=O)C(=O)C(=O)C1=O)O)O | |||
CAS-nummer | 118-76-3 | |||
PubChem | 67050 | |||
Wikidata | Q2823301 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | 130 - 132 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Rhodizonzuur wordt meestal verkregen als dihydraat: . Zoals bij meer cyclische polyketonen wordt dit dihydraat beter beschreven als: 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-een-1,4-dion. Twee van de oorspronkelijke dubbelgebonden zuurstofatomen zijn vervangen door geminale hydroxylgroepen. Het oranje tot dieprode en zeer hygroscopische watervrije zuur wordt verkregen via sublimatie van het dihydraat bij lage druk.[1][2]
Zoals veel enolen, bijvoorbeeld vitamine C, staat rhodizonzuur makkelijk zijn protonen af: pKz1 = 4.378 ± 0.009, pKz2 = 4.652 ± 0.014 bij 25 °C),[3] waarbij achtereenvolgens , (waterstofrhodizinaat) en
, rhodizinaat, ontstaan. Het laatste ion is aromatisch en symmetrisch. De dubbele binding en de negatieve ladingen zijn gedelocaliseerd en gelijkmatig over de 6 C=O - eenheden verdeeld. De kleuren van rhodizinaten lopen uiteen van van diverse tinten rood naar gelig en paars.
Rhodizonzuur is toegepast in herkenningsreacties voor barium, lood en andere metalen.[4] Vooral de natriumrhodizonaat-test wordt gebruikt om gunshot residuen, die lood bevatten, te detecteren op het lichaam of de kleding van het slachtoffer of de verdachte[5] en onderscheid te maken tussen wonden veroorzaakt door kogels enerzijds en pijlen anderzijds. Dit laatste kan een rol spelen bij de handhaving van jachtreglementen.[6]