Propadieen

Propadieen is een organische verbinding, behorend tot de groep der alkenen, met als brutoformule C₃H₄. De stof komt voor als een kleurloos gas, dat onoplosbaar is in water. Propadieen kan gezien worden als het dieen van propaan en vormt daarmee de basisstructuur van de allenen. Dit zijn verbindingen waarin twee consecutieve dubbele bindingen voorkomen.

Propadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propadieen
Molecuulmodel van propadieen
Algemeen
Molecuulformule	C3H4
IUPAC-naam	propadieen
Andere namen	alleen, dimethyleenmethaan
Molmassa	40,06386 g/mol
SMILES	C=C=C
InChI	1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
CAS-nummer	463-49-0
EG-nummer	207-335-3
PubChem	10037
Wikidata	Q422942
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H280
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P410+P403
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	−136,3 °C
Kookpunt	−34,4 °C
Viscositeit	0,0000077 Pa·s
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Propadieen wordt in een meerstapsproces bereid uitgaande van allylbromide. Deze uitgangsstof wordt met dibroom omgezet in 1,2,3-tribroompropaan, dat vervolgens gedehydrohalogeneerd wordt tot 2,3-dibroompropeen. Deze verbinding ondergaat vervolgens een reductie met zinkpoeder, waardoor propadieen ontstaat:^[1]

Synthese van propadieen

Structuur en eigenschappen

Propadieen heeft een bijzondere structuur. De koolstofatomen van de eindstandige methyleengroepen liggen op 1 lijn met het middelste koolstofatoom, maar de vlakken waarin de waterstofatomen liggen zijn 90° ten opzichte van elkaar gedraaid. De triviale naam van de verbinding is alleen. Propadieen zelf is niet chiraal, maar gesubstitueerde derivaten ervan kunnen wel chiraal zijn.

In propadieen is het middelste koolstofatoom sp-gehybridiseerd, de andere twee koolstofatomen hebben een sp²-hybridisatie.

In aanwezigheid van basische katalysatoren wordt propadieen door een isomerisatie omgezet in propyn:

${\displaystyle {\ce {H2C=C=CH2 <=> HC#C{-}CH3}}}$

Hoewel er dubbele bindingen zijn in propadieen, gedraagt het zich chemisch gezien niet als het verwante propeen en andere alkenen.

De kritische druk van propadieen bedraagt 52,49 bar en de kritische temperatuur ligt bij 120,7°C.

Zie ook

• Cumuleen

Externe links

• (en) MSDS van propadieen
• (en) Gegevens van propadieen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. (de) S. Hauptmann, J. Graefe & H. Remane (1980) - Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig, p. 230