Loading AI tools
Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Het nitronium-ion is een zeer instabiel kation met als brutoformule NO2+, dat kan ontstaan door het verwijderen van een elektron uit stikstofdioxide (NO2), of door het onttrekken van een molecule water aan geprotoneerd salpeterzuur. Het ion wordt soms ook foutief aangeduid als nitryl-ion, maar dat suggereert onterecht dat het deeltje een radicaal is.
Het nitroniumion is niet stabiel genoeg dat het onder normale omstandigheden kan bestaan, maar het wordt op uitgebreide schaal toegepast als elektrofiel in de aromatische nitrering. Het ion wordt met dat doel in situ bereid door zwavelzuur en salpeterzuur met elkaar te mengen, waarbij de volgende evenwichtsreactie optreedt:
Het nitroniumion bestaat ook in de vaste vorm van distikstofpentoxide (N2O5), dat bestaat als een ionogene vaste stof, bestaande uit nitroniumionen en nitraat-ionen: formeel dus (NO2+)(NO3−). In de vloeibare en gasfase bestaat de stof echter in de moleculaire vorm: N2O5. Er zijn een paar nitroniumzouten beschreven met niet-nucleofiele anionen: zo is nitroniumperchloraat isoleerbaar, maar uiterst reactief.
Het nitroniumion is iso-elektronisch met koolstofdioxide en neemt eveneens een lineaire moleculaire geometrie aan.