Neotaam

Neotaam is een kunstmatige zoetstof en smaakversterker, afgeleid van aspartaam. Ze werd in 1996 in de Verenigde Staten gepatenteerd.^[1] Het is een product van NutraSweet.

Neotaam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van neotaam
Algemeen
Molecuulformule	C20H30N2O5
IUPAC-naam	(3R)-3-(3,3-dimethylbutylamino)-4-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-fenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutaanzuur
Molmassa	378,46 g/mol
SMILES	CC(C)(C)CCNC(CC(=O)O)C(=O)NC(CC1=CC=CC=C1)C(=O)OC
CAS-nummer	165450-17-9
PubChem	3081923
Wikidata	Q415698
Beschrijving	Wit reukloos poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	80-83 °C
Nutritionele eigenschappen
ADI	0-2 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	zoetstof,smaakversterker
E-nummer	E961
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Neotaam is 6000 tot 10.000 maal zoeter dan sucrose en 30 tot 60 maal zoeter dan aspartaam.^[2] Neotaam verschilt van aspartaam door de aanwezigheid van een 3,3-dimethylbutylgroep op de aminogroep van het asparaginezuurdeel van het molecuul. Daardoor worden peptidasen geblokkeerd, dit zijn enzymen die de binding tussen het asparaginezuurdeel en het fenylalaninedeel kunnen afbreken. In tegenstelling tot aspartaam komt er bij het gebruik van neotaam bijgevolg veel minder fenylalanine vrij, zodat neotaam ook door mensen met fenylketonurie kan gebruikt worden.^[3] Neotaam is ook stabieler dan aspartaam en kan in veel lagere concentraties gebruikt worden.

Synthese

Neotaam wordt geproduceerd door de reactie van aspartaam en 3,3-dimethylbutyraldehyde.

Regelgeving

In de Verenigde Staten heeft de Food and Drug Administration (FDA) neotaam in juli 2002 toegelaten als algemeen bruikbare zoetstof. In de Europese Unie werd de stof eind 2009 toegelaten.^[4] De stof is begin 2010 ook opgenomen in de Warenwetregeling Gebruik van zoetstoffen,^[5] waar ook de maximale gebruiksdoses in diverse voedingsmiddelen staan vermeld.

Toxicologie en veiligheid

Het E-nummer van neotaam is E961. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is door een commissie van EFSA vastgesteld op 0–2 mg/kg lichaamsgewicht/dag.^[6] Neotaam mag in een grote variëteit van voedingsmiddelen gebruikt worden, zowel dranken als vaste levensmiddelen.

Externe link

• Neotame.com, officiële website

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 5480668, "N-Substituted derivatives of aspartame useful as sweetening agents" van 2 januari 1996 aan Claude Nofre en Jean-Marie Tinti
2. Claude Nofre en Jean-Marie Tinti. "Neotame: discovery, properties, utility". Food Chemistry Vol. 69 No. 3 (2000), pp. 245-257. DOI:10.1016/S0308-8146(99)00254-X
3. Neotame Scientific Overview Brochure (NutraSweet)
4. Richtlijn 2009/163/EU van 22 december 2009. Publicatieblad L344 van 23 december 2009
5. Warenwetregeling Gebruik van zoetstoffen in levensmiddelen op overheid.nl
6. Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food, The EFSA Journal, vol. 581, p. 1–43 (2007)