N-propylbenzeen

n-propylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van n-propylbenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C9H12
IUPAC-naam	n-propylbenzeen
Andere namen	propylbenzeen, fenylpropaan, isocumeen
Molmassa	120,19158 g/mol
SMILES	CCCC1=CC=CC=C1
InChI	1S/C9H12/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
CAS-nummer	103-65-1
EG-nummer	203-132-9
PubChem	7668
Wikidata	Q288806
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	xyleen, cumeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H304 - H335 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P301+P310 - P331
EG-Index-nummer	601-024-00-X
VN-nummer	2364
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 6040 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,86 g/cm³
Smeltpunt	−99,6 °C
Kookpunt	159 °C
Vlampunt	39 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	450 °C
Dampdruk	2 Pa
Oplosbaarheid in water	0,06 g/L
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

n-propylbenzeen of isocumeen is een aromatische koolwaterstof met een scherpe aromatische geur. Het is een kleurloze brandbare vloeistof.

Snelle feiten -propylbenzeen, Structuurformule en molecuulmodel ...

Sluiten

n-propylbenzeen kan gesynthetiseerd worden via behandeling van broombenzeen en 1-broompropaan met natrium (Wurtz-koppeling),^[2] door behandeling van benzylchloride met ethylmagnesiumbromide^[3] of di-ethylzink,^[4] door reactie van benzylmagnesiumchloride met di-ethylsulfaat^[5] of ethyl-p-tolueensulfonaat^[6] of via reductie van ethylfenylketon,^[7] methylbenzylketon^[7] of propenylbenzeen.^[8]

Ook alkylering van benzeen is een mogelijke syntheseweg. Mogelijke reagentia zijn cyclopropaan en aluminiumchloride^[9] of waterstoffluoride,^[10] propeen en difosforpentoxide,^[11] 1-broompropaan en aluminiumchloride^[12] of 1-propanol en aluminiumchloride.^[13]

n-propylbenzeen wordt gebruikt als oplosmiddel in de textielindustrie en in de organische synthese. Het kan selectief gedeprotoneerd worden op de benzylische positie met behulp van zeer sterke basen en kan aldus gebruikt worden bij de synthese van stilbeenderivaten zoals tamoxifen.^[14]^[15]

n-propylbenzeen is irriterend voor de huid en ogen. Het is vermoedelijk een neurotoxine.^[16] De stof is ook in vloeibare vorm erg brandbaar en de rook bevat veel roet. Een brandende hoeveelheid van deze stof moet met koolstofdioxide worden geblust.

(en) MSDS van n-propylbenzeen
(en) Gegevens van n-propylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

[1]
(en) Gegevens van propylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 05 maart 2009)
[2]
Fittig, Schaeffer en König, Ann. 149, 324 (1869).
[3]
Bert, Compt. Rend. 186, 587 (1928)
[4]
Schiff, Ber. 10, 294 (1877); Paterno en Spica, Gazz. Chim. Ital. 7, 21 (1877)
[5]
Gilman en Hoyle, J. Am. Chem. Soc. 44, 2621, 2969 (1922)
[6]
Gilman en Beaber, J. Am. Chem. Soc. 47, 523 (1925).
[7]
Willgerodt en Scholtz, J. Prakt. Chem. (2) 81, 387 (1910); Clemmensen, Ber. 46, 1839 (1913); Schmidt, Hopp, en Schoeller, Ber. 72, 1893 (1939).
[8]
Klages, Ber. 36, 622 (1903); Kunckell en Dettmar, Ber. 36, 773 (1903)
[9]
Grosse en Ipatieff, J. Org. Chem. 2, 447 (1937)
[10]
Simons, Archer, en Adams, J. Am. Chem. Soc. 60, 2955 (1938)
[11]
Truffault, Compt. Rend. 202, 1286 (1936)
[12]
Heise, Ber. 24, 768 (1891); Konovalov, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 27, 457 (1895) [Bull. soc. chim. (3) 16, 864 (1896)]
[13]
Tsukervanik en Vikhrova, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 7, 632 (1937) [C. A. 31, 5779 (1937)]
[14]
Bucourt R.; Olier-Reuchet C.; Aitken D.J.; Husson H.-P. Tetrahedron Lett. 36, 8221 (1995)
[15]
A. Thurner, B. Agai en F. FaiglJ. Chem. Res. (S), 1998, 158 - 159
[16]
https://web.archive.org/web/20040914220717/http://www.scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl?edf_substance_id=103-65-1

[GESTIS-1] [1]
(en) Gegevens van propylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 05 maart 2009)

[2] [2]
Fittig, Schaeffer en König, Ann. 149, 324 (1869).

[3] [3]
Bert, Compt. Rend. 186, 587 (1928)

[4] [4]
Schiff, Ber. 10, 294 (1877); Paterno en Spica, Gazz. Chim. Ital. 7, 21 (1877)

[5] [5]
Gilman en Hoyle, J. Am. Chem. Soc. 44, 2621, 2969 (1922)

[6] [6]
Gilman en Beaber, J. Am. Chem. Soc. 47, 523 (1925).

[Willgerodt-7] [7]
Willgerodt en Scholtz, J. Prakt. Chem. (2) 81, 387 (1910); Clemmensen, Ber. 46, 1839 (1913); Schmidt, Hopp, en Schoeller, Ber. 72, 1893 (1939).

[8] [8]
Klages, Ber. 36, 622 (1903); Kunckell en Dettmar, Ber. 36, 773 (1903)

[9] [9]
Grosse en Ipatieff, J. Org. Chem. 2, 447 (1937)

[10] [10]
Simons, Archer, en Adams, J. Am. Chem. Soc. 60, 2955 (1938)

[11] [11]
Truffault, Compt. Rend. 202, 1286 (1936)

[12] [12]
Heise, Ber. 24, 768 (1891); Konovalov, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 27, 457 (1895) [Bull. soc. chim. (3) 16, 864 (1896)]

[13] [13]
Tsukervanik en Vikhrova, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 7, 632 (1937) [C. A. 31, 5779 (1937)]

[14] [14]
Bucourt R.; Olier-Reuchet C.; Aitken D.J.; Husson H.-P. Tetrahedron Lett. 36, 8221 (1995)

[15] [15]
A. Thurner, B. Agai en F. FaiglJ. Chem. Res. (S), 1998, 158 - 159

[16] [16]
https://web.archive.org/web/20040914220717/http://www.scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl?edf_substance_id=103-65-1

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

Wikiwand in your browser!

N-propylbenzeen

Wikiwand in your browser!

Synthese

Toepassingen

Toxicologie en veiligheid

Externe links