Myosmine

Myosmine is een alkaloïde dat in kleine hoeveelheden voorkomt in de tabaksplant en in enkele andere planten, waaronder pinda en hazelnoot.^[1] Het is bijgevolg in lage concentratie aanwezig in tabaksrook. Myosmine is een gele vaste stof, die smelt bij 42 tot 44°C.

Myosmine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van myosmine
Algemeen
Molecuulformule	C9H10N2
IUPAC-naam	3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
Andere namen	3-(1-pyrrolin-2-yl)pyridine
Molmassa	146,19 g/mol
SMILES	C1CC(=NC1)C2=CN=CC=C2
InChI	1S/C9H10N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7H,2,4,6H2
CAS-nummer	532-12-7
PubChem	442649
Wikidata	Q411486
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	42-44 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Myosmine kan op verschillende wijzen synthetisch bereid worden. Een mogelijkheid is de reactie van N-vinylpyrrolidon met ethylnicotinoaat, dit is de ethylester van nicotinezuur, gevolgd door behandeling met een base (natriumhydroxide) en een zuur (zoutzuur):

Andere mogelijkheden zijn de dehydrogenering van nornicotine of de pyrolyse van nicotine.^[2]

Toepassingen

Myosmine kan men gebruiken om zuivere synthetische nicotine te produceren. De katalytische reductie van myosmine met diwaterstof levert nornicotine, dat ook in tabak voorkomt:^[3]

Nornicotine kan dan omgezet worden in nicotine door N-methylering aan het stikstofatoom in de vijfledige dihydropyrroolring. Deze procedure levert een racemisch mengsel van (R,S)-nicotine.^[4]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Wolfgang Zwickenpflug, Michael Meger, Elmar Richter. "Occurrence of the tobacco alkaloid myosmine in nuts and nut products of Arachus hypogaea and Corylus avellana." J.Agric.Food Chem., vol. 46 no. 7 (1998), blz. 2703-2706. DOI:10.1021/jf9801419
2. C.F. Woodward, Abner Eisner, Paul G. Haines. "Pyrolysis of nicotine to myosmine." J.Am.Chem.Soc., vol. 66 no. 6 (1944), blz. 911-914. DOI:10.1021/ja01234a022
3. U.S. Patent 2459696, "Process for the preparation of nornicotine" van 18 januari 1949 aan Paul G. Haines, Abner Eisner, Charles F. Woodward
4. U.S. Patent 8389733, "Process for the preparation of (R,S)-nicotine" van 5 maart 2013 aan Divi's Laboratories, Ltd. (India)