Koolstofsuboxide
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Koolstofsuboxide, of trikoolstofdioxide is een koolstofoxide met de formule , of, met iets meer nadruk op de structuur: .Het is een van de stabiele lineaire koolstofoxides waar ook koolstofdioxide en pentakoolstofdioxide toe behoren. Hoewel het in zeer zuivere toestand bij kamertemperatuur en in het donker bewaard kan worden zonder te ontleden, zijn er wel omstandigheden waarin het polymeriseert. De vier geconjugeerde dubbele banden maken deze verbinding tot een cumuleen.
Koolstofsuboxide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule en afstanden in koolstofsuboxide | ||||
Ruimtelijk model van koolstofsuboxide | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
Molmassa | 68,031 g/mol | |||
SMILES | O=C=C=C=O | |||
CAS-nummer | 504-64-3 | |||
PubChem | 136332 | |||
Wikidata | Q411352 | |||
Beschrijving | Kleurloos gas | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
Fysische eigenschappen | ||||
Dichtheid | gas[1] 0,003 g/cm3 vloeistof[2] 1,114 g/cm³ | |||
Smeltpunt | -111,3 °C | |||
Kookpunt | 6,8 °C | |||
Oplosbaarheid in water | reageert g/L | |||
Goed oplosbaar in | 1,4-dioxaan, ether, xyleen, CS2, tetrahydrofuraan | |||
Brekingsindex | 1.4538 (6 °C) | |||
Geometrie en kristalstructuur | ||||
Dipoolmoment | 0 D | |||
Thermodynamische eigenschappen | ||||
ΔfH |
−93,6 kJ/mol | |||
S |
276,1 J/mol·K | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De stof werd ontdekt on 1873 door Benjamin Brodie, die koolstofmonoxide blootstelde aan een elektrische stroom. Hij beschreef het product als een de leden van de reeks , (, , , , ...., waarvan hij de laatste twee geïdentificeerd had.[3][4] Echter, op het moment (2019[5]) is van deze serie alleen een bekende stof. In 1891 vond Marcellin Berthelot dat bij verwarmen van koolstofmonoxide bij 550 °C kleine hoeveelheden koolstofdioxide ontstonden, maar geen spoor van elementaire koolstof. Hij nam aan dat een koolstofrijk oxide was ontstaan, dat hij "sub-oxide" noemde. Hij veronderstelde dat hij dezelfde verbinding had verkregen als Brodie 18 jaar eerder en noemde als formule .[6] Otto Diels stelde later de meer organisch klinkende namen dicarbonylmethaan of dioxalleen voor als correcte namen voor de verbinding.
Koolstofsuboxide wordt in het algemeen beschreven als een olieachtige vloeistof of (bij kamertemperatuur) een gas met zeer prikkelende geur.[7]