Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
De Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie, een bijzonder geval van een 1,3-dipolaire cycloadditie, is een organische reactie waarbij een dipolarofiel met een 1,3-dipolaire verbinding reageert tot een vijfring, meestal een heterocyclische verbinding. Voorbeelden van dipolarofielen zijn alkenen en alkynen, maar ook gefunctionaliseerde verbindingen met een dubbele binding, zoals carbonylverbindingen, imines en nitrilen. 1,3-dipolaire verbinding vormen een bijzondere stofklasse in de organische chemie; voorbeelden zijn aziden, nitroverbindingen, nitriloxiden en ozon. In het geval van de koppeling tussen een azide en een alkyn wordt een 1,2,3-triazool gevormd:
![Algemeen verloop van de Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie met een azide en een alkyn](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1f/Thermal_Huisgen_cycloaddition.png/640px-Thermal_Huisgen_cycloaddition.png)
Deze reactie is de meest courante toepassing van deze cycloadditie en wordt ook wel aangeduid als de azide-alkyn-Huisgen-cycloadditie en is het schoolvoorbeeld van een klikreactie: de twee componenten in de reactie haken als het ware in elkaar, zonder dat er verschuivingen van atomen optreden.
De reactie werd vernoemd naar de Duitse scheikundige Rolf Huisgen, die ze in 1961 publiceerde.[1] Later, in 2002, werd ontdekt dat met een koper(I)-verbinding als katalysator een grote mate van regioselectiviteit kan bekomen worden.[2]