Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ethylvanilline (IUPAC-naam: 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde) is een organische verbinding met als brutoformule C9H10O3. Het is een derivaat van benzaldehyde, met een bijkomende hydroxylgroep en ethoxygroep op respectievelijk de para- en metapositie ten opzichte van de aldehydefunctie.
Ethylvanilline | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van ethylvanilline | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C9H10O3 | |||
IUPAC-naam | 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde | |||
Andere namen | bourbonal | |||
Molmassa | 166,18 g/mol | |||
SMILES | CCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | |||
CAS-nummer | 121-32-4 | |||
EG-nummer | 204-464-7 | |||
PubChem | 8467 | |||
Wikidata | Q416958 | |||
Beschrijving | Kleurloze vaste stof | |||
Vergelijkbaar met | vanilline | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 3500[1] mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,186 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 76-78[1] °C | |||
Kookpunt | 285-294[1] °C | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De structuur van ethylvanilline gelijkt sterk op die van vanilline. Vanilline bezit echter een methoxygroep op de plaats van de ethoxygroep.
Ethylvanilline is bijna niet oplosbaar in water, wel in organische oplosmiddelen als ethanol of di-ethylether. Het is een kleurloze vaste stof.
In tegenstelling tot vanilline wordt ethylvanilline uitsluitend langs synthetische weg bereid. De synthese gaat uit van 2-ethoxyfenol (1), dat in reactie gebracht wordt met glyoxylzuur. De additie van het glyoxylzuur aan de benzeenring gebeurt vrijwel uitsluitend op de para-positie ten opzichte van de hydroxylgroep. Daarna volgt een oxidatie met zuurstofgas en een decarboxylering tot ethylvanilline (4).
Deze synthese bestaat ook voor vanilline, maar dan met 2-methoxyfenol (guaiacol) als uitgangsproduct.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.