Butylhydroxyanisol

Butylhydroxyanisol of BHA (Engels: butylated hydroxyanisole) is een organische verbinding met als brutoformule C₁₁H₁₆O₂. In zuivere toestand komt het voor als een wasachtige witte tot gele vaste stof, die onoplosbaar is in water. Butylhydroxyanisol is een mengsel van twee isomeren, 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 3-tert-butyl-4-hydroxyanisool) en 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisool).

Butylhydroxyanisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (links) en 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (rechts)
Algemeen
Molecuulformule	C11H16O2
IUPAC-naam	tert-butylmethoxyfenol
Andere namen	BHA
Molmassa	180,24 g/mol
SMILES	CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O
InChI	1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
CAS-nummer	25013-16-5
EG-nummer	246-563-8
PubChem	24667
Wikidata	Q409401
Vergelijkbaar met	butylhydroxytolueen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P281 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot geel
Smeltpunt	48-55 °C
Kookpunt	264-270 °C
Onoplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,5 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	conserveermiddel (antioxidant)
E-nummer	E320
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxytolueen (BHT).

Synthese

Butylhydroxyanisol kan bereid worden door de reactie van 4-methoxyfenol met isobuteen.^[1]

Toepassingen

Butylhydroxyanisol is een synthetisch antioxidant dat wordt toegevoegd aan zeer veel producten, onder meer voedingsmiddelen, die voornamelijk vet of olie bevatten. Het E-nummer van BHA is E320. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van levensmiddelen door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is maximaal 0,5 milligram per kilo lichaamsgewicht. De stof wordt verder ook gebruikt als antioxidant in onder meer diervoeding, verpakkingen van voedingsmiddelen, rubber- en petroleumproducten, en cosmetische producten. Het is wereldwijd wellicht het meest gebruikte antioxidant.

Toxicologie en veiligheid

Butylhydroxyanisol kan (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Er zijn voldoende aanwijzingen dat de stof carcinogeen is voor proefdieren, maar er zijn geen gegevens over de carcinogeniciteit van BHA bij mensen.^[2]

Externe links

• (en) MSDS van butylhydroxyanisol
• (en) Veiligheidsevaluatie van voedingsadditief BHA, WHO, 1999
• (en) Gegevens van butylhydroxyanisol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 2470902, alkylation of phenols, van 24 mei 1949 op naam van Universal Oil Products Company
2. (en) IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986