![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Benzvalene.svg/langnl-640px-Benzvalene.svg.png&w=640&q=50)
Benzvaleen
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Benzvaleen is een organische verbinding en een van de valentie-isomeren van benzeen.[1] De verbinding werd in 1971 door Katz en Wang voor het eerst gesynthetiseerd[2][3] door cyclopentadieen bij −45 °C in dimethylether met methyllithium te laten reageren. Vervolgens wordt dichloormethaan toegevoegd.
Snelle feiten Structuurformule en molecuulmodel, Algemeen ...
Benzvaleen | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van benzvaleen | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H6 | |||
IUPAC-naam | tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-een | |||
Molmassa | 78,1 g/mol | |||
SMILES | C1=CC2C3C1C23 | |||
InChI | 1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H | |||
CAS-nummer | 659-85-8 | |||
PubChem | 136470 | |||
Wikidata | Q416723 | |||
|
Sluiten
De verbinding wordt als zeer stinkend beschreven. Ten gevolge van de hoge ringspanning in benzvaleen explodeert de zuivere verbinding heel gemakkelijk. Het krassen van de rondbodemkolf met een glazen staaf is al voldoende om de explosie in gang te zetten.
Benzvaleen isomeriseert tot benzeen met een halveringstijd van ongeveer 10 dagen. De symmetrie-verboden omlegging verloopt vermoedelijk via een diradicalair mechanisme.[4]