Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Asparaginezuur (afgekort tot Asp of D) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die de bouwstenen zijn van eiwitten. De stof komt voor als kleurloze schilferige of naaldvormige kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.
| Asparaginezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van L-asparaginezuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | (2S)-2-aminobutaandizuur | |||
| Andere namen | 2-aminobutaandizuur, aspartaamzuur | |||
| Molmassa | 133,10268 g/mol | |||
| SMILES | C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O | |||
| InChI | 1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1/f/h6,8H | |||
| CAS-nummer | 56-84-8 | |||
| EG-nummer | 200-291-6 | |||
| PubChem | 5960 | |||
| Wikidata | Q178450 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,66 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 270-271 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 4 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||
| ΔfH |
−973,3 kJ/mol | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 1.99 (α-carboxyl) pKz2 = 3.90 (zijketen) | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
In de biologische omgeving is de stof vooral bekend onder de naam aspartaat, omdat in fysiologische omstandigheden dit de overheersende vorm is. Ook zouten en esters van asparaginezuur worden aspartaten genoemd.
Asparaginezuur wordt gecodeerd door de codons GAU en GAC.
Asparaginezuur werd in 1827 ontdekt door Plisson, doordat hij asparagine (dat een 20-tal jaar daarvoor al werd geïsoleerd uit asperges) behandelde met een base.
Op industriële schaal wordt asparaginezuur bereid door additie van ammoniak aan de dubbele binding in fumaarzuur.[2] Daarbij worden bepaalde micro-organismen en het enzym L-aspartase ingezet. Het kan ook bereid worden door een transaminering van de ketonfunctie in oxaalazijnzuur.
Het residu van asparaginezuur is een carboxylgroep die via een methyleengroep verbonden is met het centraal α-koolstofatoom. Daar aanwezigheid van de carboxylgroep bestaat mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt asparaginezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.
Asparaginezuur is een van de niet-essentiële aminozuren bij zoogdieren, omdat het door een transaminering kan gevormd worden uit oxaalazijnzuur. Het kan ook gevormd worden in de ureumcyclus uit ornithine en citrulline. In planten en micro-organismen is aspartaat een belangrijke precursor van andere aminozuren, waaronder methionine, threonine, isoleucine en lysine. De omzetting van aspartaat naar deze aminozuren start met de reductie tot diens semi-aldehyde.[3]
Bij natrium-kaliumpompen in de cel zal ATP binden aan een aspartaatresidu op de alfa-subunit van de pomp, vervolgens zal in het proces ATP gehydrolyseerd worden tot ADP en anorganisch fosfaat, het laatste zal tot in een later stadium aan het aspartaatresidu gebonden blijven tot het weer vervangen wordt door een andere ATP-molecuul.
Asparaginezuur is betrokken bij de vorming van glucose, de gluconeogenese, en het is de precursor van aspartaat. Aspartaat is een excitatoire (stimulerende) neurotransmitter. Er wordt wel vermoed dat het functioneert om vermoeidheid tegen te gaan en dus een rol speelt bij het uithoudingsvermogen, maar daar is geen sterk bewijs voor.
De zuurconstanten van asparaginezuur zijn:[4]
Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 2,77.[4]
Aangezien asparaginezuur niet-essentieel is, hoeft het niet uitsluitend via de voeding te worden opgenomen. Asparaginezuur komt voor in: spruitjes, havervlokken, avocado, asperges, suikerriet en melasse van suikerbieten.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
