Arginina

Arginina ialah suatu asid amino dengan formula kimia (H₂N)(HN)CN(H)(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H. Asid amino ini memiliki satu kumpulan guanidino sebagai rantai sisi. Dalam pH fisiologi, asid karboksilik dinyahproton (−CO₂⁻), dan kedua-dua kumpulan amino dan guanidino groups diprotonkan lalu menerbitkan kation. Hanya l-arginina (Arg atau R) dapat ditemui secara alami.^[1] Kumpulan guanidina dalam arginina ialah bahan asas bagi biosintesis nitrik oksida.^[2]

Arginina

Formula rangka arginina
Model bola dan batang Model ruangan
Nama
Nama lain Asid 2-amino-5-guanidinopentanoik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	L: 74-79-3 Y D/L: 7200-25-1 Y D: 157-06-2 Y L HCl: 1119-34-2 Y
Imej model 3D Jmol	L: Imej berinteraktif D: Imej berinteraktif L HCl: Imej berinteraktif L Zwiterion: Imej berinteraktif
3DMet	L: B01331
Rujukan Beilstein	1725411, 1725412 D, 1725413 L
ChEBI	L: CHEBI:29016 Y
ChEMBL	L: ChEMBL1485 Y D: ChEMBL212301 Y
ChemSpider	L: 6082 Y D/L: 227 Y D: 64224 Y
DrugBank	L: DB00125 Y
ECHA InfoCard	100.000.738
Nombor EC	L: 230-571-3
Rujukan Gmelin	364938 D
IUPHAR/BPS	L: 721
KEGG	L: C02385 Y
MeSH	Arginine
PubChem CID	L: 6322 D/L: 232 D: 71070
Nombor RTECS	L: CF1934200 L
UNII	L: 94ZLA3W45F Y D/L: FL26NTK3EP Y D: R54Z304Z7C Y L HCl: F7LTH1E20Y Y
CompTox Dashboard (EPA)	L: DTXSID6041056
InChI InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1 Y Key: ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N Y D/L: Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N D: Key: ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N
SMILES L: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N D/L: C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N D: C(C[C@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N L HCl: [Cl-].NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O L Zwiterion: NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
Sifat
Formula kimia	C6H14N4O2
Jisim molar	174.20 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur putih
Bau	Tak berbau
Takat lebur	260 °C; 500 °F; 533 K
Takat didih	368 °C (694 °F; 641 K)
Keterlarutan dalam air	14.87 g/100 mL (20 °C)
Keterlarutan	Sedikit larut dalam etanol Tak larut dalam etil eter
log P	−1.652
Keasidan (pKa)	2.18 (karboksil), 9.09 (amino), 13.8 (guanidino)
Termokimia
Muatan haba tentu, C	232.8 J K−1 mol−1 (at 23.7 °C)
Entropi molar piawai So298	250.6 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan piawai (ΔfH⦵298)	−624.9–−622.3 kJ mol−1
Entalpi pembakaran piawai (ΔcH⦵298)	−3.7396–−3.7370 MJ mol−1
Farmakologi
Kod ATC	B05XB01 S
Bahaya
MSDS	L-Arginine
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H319
Penyata pencegahan GHS	P305+351+338
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	5110 mg/kg (rat, oral)
Sebatian berkaitan
alkanoic acids berkaitan	Asid N-metil-D-aspartik beta-Metilamino-L-alanina Teanina Asid pantotenik
Sebatian berkaitan	Pantenol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Rujukan

1. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Diarkibkan daripada yang asal pada 9 October 2008. Dicapai pada 5 March 2018.
2. Ignarro LJ (2000-09-13). Nitric Oxide: Biology and Pathobiology (dalam bahasa Inggeris). Academic Press. m/s. 189. ISBN 978-0-08-052503-7.

Bibliografi

• Griffiths JR, Unwin RD (2016). Analysis of Protein Post-Translational Modifications by Mass Spectrometry. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-25088-3.

Pautan luar

Wikimedia Commons mempunyai media berkaitan Arginina

• (Inggeris) NIST Chemistry Webbook