From Wikipedia, the free encyclopedia
Dalam kimia organik, kumpulan karbonil ialah kumpulan berfungsi dengan formula, terdiri daripada atom karbon yang terikat dua kali kepada atom oksigen, dan ia adalah divalen pada atom C. Ia menjadi struktur asas untuk beberapa kelas sebatian organik (seperti aldehid, keton dan asid karboksilik), sebagai sebahagian daripada kumpulan berfungsi yang lebih besar. Sebatian yang mengandungi kumpulan karbonil sering dirujuk sebagai sebatian karbonil.[1]
Istilah karbonil juga boleh merujuk kepada karbon monoksida sebagai ligan dalam kompleks bukan organik atau organologam (karbonil logam, contohnya karbonil nikel).
Artikel ini membincangkan definisi kimia organik karbonil, di mana karbon dan oksigen berkongsi ikatan berganda.
Dalam kimia organik, kumpulan karbonil mencirikan jenis sebatian berikut:
Kompaun | Aldehid | Keton | Asid karboksilik | Ester karboksilat | Amida |
Struktur | </img> | </img> | </img> | </img> | </img> |
Formula am | RCHO | RCOR' | RCOOH | RCOOR' | RCONR'R'' |
Kompaun | Enone | Asil halida | Asid anhidrida | Imid |
Struktur | </img> | </img> | </img> | </img> |
Formula am | RC(O)C(R')CR''R''' | RCOX | (RCO) 2 O | RC(O)N(R')C(O)R'' |
Contoh karbonil organik lain ialah urea dan karbamat, terbitan asil klorida kloroformat dan fosgen, ester karbonat, tioester, lakton, laktam, hidroksamat, dan isosianat. Contoh sebatian karbonil tak organik ialah karbon dioksida dan karbonil sulfida.[perlu rujukan]
Kumpulan khas sebatian karbonil ialah sebatian dikarbonil, yang boleh mempunyai sifat khas.
Untuk sebatian organik, panjang ikatan C-O tidak berbeza secara meluas daripada 120 pikometer (pm). Karbonil tak organik mempunyai jarak C-O yang lebih pendek: CO, 113; CO 2, 116; dan COCl <sub id="mwng">2</sub>, 116 malam.[2]
Karbon karbonil biasanya bersifat elektrofilik . Susunan kualitatif elektrofilik ialah RCHO (aldehid) > R2CO (keton) > RCO2R' (ester) > RCONH2 (amida). Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen.
Interaksi antara kumpulan karbonil dan substituen lain ditemui dalam kajian kolagen.[3] Substituen boleh menjejaskan kumpulan karbonil dengan penambahan atau penolakan ketumpatan elektron melalui ikatan sigma. [4] Nilai ΔHσ jauh lebih tinggi apabila substituen pada kumpulan karbonil lebih elektronegatif daripada karbon. [4]
Kekutuban ikatan C=O juga meningkatkan keasidan mana-mana ikatan CH bersebelahan. Disebabkan oleh cas positif pada karbon dan cas negatif pada oksigen, kumpulan karbonil tertakluk kepada penambahan dan/atau serangan nukleofilik. Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen, dan membawa kepada tindak balas penyingkiran tambahan. Kereaktifan nukleofilik selalunya berkadar dengan keasaman nukleofil dan apabila nukleofilik meningkat, kestabilan dalam sebatian karbonil berkurangan. [5] Nilai pKa untuk kedua-dua asetaldehid dan aseton masing-masing ialah 16.7 dan 19.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.