Asid akonitik

Asid akonitik ialah sebuah asid organik. Kedua-dua isomernya ialah asid cis-akonitik dan trans-akonitik. Bes konjugat asid cis-akonitik, cis-akonitat ialah molekul perantara dalam pengisomeran sitrat kepada isositrat dalam kitaran asid sitrik. Ia ditindak oleh enzim akonitase.

Asid akonitik^[1]

Asid cis-akonitik
Asid trans-akonitik
Nama
Nama IUPAC pilihan Asid prop-1-ena-1,2,3-trikarboksilik
Nama lain Asid akileik, asid ekuisetik, asid sitridinik, asid pirositrik, asid asinitik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	499-12-7 Y 585-84-2 (cis) Y 4023-65-8 (trans) Y
ChemSpider	303 (cis) N
ECHA InfoCard	100.007.162
PubChem CID	309 (cis dan trans)
UNII	93371T1BXP Y OF5471ZHRR (cis) Y 7DB37960CW (trans) Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9060102
InChI InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3 Y Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
Sifat
Formula kimia	C6H6O6
Jisim molar	174.11 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur tak berwarna
Takat lebur	190 °C (374 °F; 463 K) Terurai (isomer campuran), 173 °C (isomer cis dan trans)
Keasidan (pKa)	2.80, 4.46 (trans)[2]
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Asid akonitik dapat disintesis dengan penyahhidratan asid sitrik dengan asid sulfurik:^[3]

(HO₂CCH₂)₂C(OH)CO₂H → HO₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H + H₂O

Asid akonitik pada asalnya diterbitkan daripada Aconitum napellus oleh ahli kimia Switzerland, Jacques Peschier, pada 1820.^[4][5] Ia pada awalnya disediakan dengan penyahhidratan haba.^[6]

Rujukan

1. "Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309)". PubChem.
2. Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. (1989). Data for Biochemical Research (ed. 3rd). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
3. Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Organic Syntheses. 17: 1. doi:10.15227/orgsyn.017.0001.
4. Brande, William Thomas (1848). A Manual of Chemistry, Vol II (ed. 6). London: John W. Parker. m/s. 1344. Dicapai pada 8 November 2023.
5. Reichenbach, Karl-Rudolf (2001). Jacques Peschier (1769-1832): Ein Genfer Apotheker und Chemiker. Zürich: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart. ISBN 3804719090. Dicapai pada 8 November 2023.
6. Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren" [Substitution products of citric acid and an attempt at the synthesis of the latter]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.