Фудбалски куп на Македонија 2005-2006

Фудбалски куп на Македонија 2005-2006 било 14. издание на Купот на Македонија.

Куп на Македонија 2005–2006
Податоци за првенството
Датум на одржување	од 31 јули 2005 до 24 мај 2006
Екипи	32
Финални резултати
Шампион	Македонија Ѓ.П. (1. титула)
Второ место	Шкендија 79
← 2004-2005 2006-2007 →

Во оваа сезона шампион била Македонија Ѓорче Петров и си обезбедила место во првата квалификациска рунда во УЕФА Купот 2006-07.

Шеснаестина финале

Клуб	Резултат	Клуб
Арсими	1:9	Беласица
Тиверија	0:5	Ренова
Борец	0:3	Напредок
Охрид 2004	0:3	Македонија Ѓ.П.
Новаци	0:1	Силекс
Тетекс	3:1	Турново
Караорман	2:2 (5-4 пен.)	Работнички
Милано	4:5	Башкими
Локомотива	1:0	Слога Југомагнат
Осогово	2:6	Влазрими
Скопје	0:1	Вардар
Кадино	0:13	Брегалница Краун
11 Октомври	2:1	Цементарница
Пелистер	0:2	Шкендија 79
Младост	0:2	Победа
Кожув	6:1	Маџари Солидарност

Осминафинале

Клуб	Вк. резултат	Клуб	1 натпревар	2 натпревар
Брегалница Краун	4:3	Башкими	2:1	2:2
Вардар	5:0	Кожув	3:0	2:0
Победа	5:2	Влазрими	3:0	2:2
Беласица	1:5	Силекс	1:2	0:3
Македонија Ѓ.П.	4:2	Напредок	2:0	2:2
Шкендија 79	5:1	Ренова	4:0	1:1
Цементарница	4:2	Караорман	3:2	1:0
Тетекс	4:3	Локомотива	3:1	1:2

Четвртфинале

Клуб	Вк. резултат	Клуб	1 натпревар	2 натпревар
Шкендија 79	4:2	Победа	2:0	2:2
Силекс	6:2	Тетекс	3:0	3:2
Вардар	1:3	Брегалница Краун	1:3	0:0
Македонија Ѓ.П.	2:0	Цементарница	1:0	1:0

Полуфинале

Клуб	Вк. резултат	Клуб	1 натпревар	2 натпревар
Шкендија 79	2:1	Брегалница Краун	1:1	1:0
Македонија Ѓ.П.	3:2	Силекс	1:1	2:1

Финале

24 мај 2006 19:00 CEST	Македонија Ѓ.П.	3 – 2	Шкендија 79	Градски Стадион, Скопје Гледачи: 14,000 Судија: Љубомир Крстевски (Битола)
	В.Стефанов  68' (o.g.) М.Белчев  85' Ф.Ивановски  90+2'		А.Положани  59' Н.Мустафи  78'

Екипа победник

Македонија Ѓорче Петров
1. титула