Карбонилна група

Карбонилна група — функционална група со формулата C=O, сочинета од јаглероден атом двојно врзани за кислородниот атом, и е двовалентен во C-атомот. It is common to неколку класи на органски соединенија (како алдехиди, кетони и карбоксилни киселини), како дел од многу поголеми функционални групи. Соединението кое содржи карбонилна група често се нарекува карбонилно соединение.^[1]

A ketone compound containing a carbonyl group (C=O)

Поимот карбонил може да се однесува и на јаглерод моноксид како лиганд во неогански или органометален компекс (метален карбонил, како на пр. никел карбонил).

Остатокот од оваа статија го обработува карбонилот во органска смисла, каде јаглеродот и кислородот делат двојна врска.

Карбонилни соединенија

Во органската хемија, карбонилната група е својствена за следниве видови соединенија:

Соединение	Алдехид	Кетон	Карбоксилна киселина	Карбоксилатен естер	Амид
Структура
Општа формула	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''

Соединение	Енон	Ацил халид	Анхидрид	Имид
Структура
Општа формула	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO)2O	RC(O)N(R')C(O)R''

Јаглерод диоксид

Други органски карбонили се уреата и карбаматите, деривати на ацил хлориди, хлороформати и фозген, карбонатни естри, тиоестри, лактони, лактами, хидроксамати и изоцијанати. Примери за неоргански карбонилни соединенија се јаглерод диоксидот и карбонил сулфидот.

Посебна група на карбонилни соединенија се дикарбонилните, кои имаат посебни својства.

Структура и реактивност

Кај органските соединенија, должината на врската C-O не отстапува многу од 120 пикометри. Нроганските карбонили имаат покуси C-O-растојанија: CO, 113; CO₂, 116; а COCl₂, 116 пм.^[2]

Карбонилниот јаглерод типично е електрофилен. Квалитативниот редослед елелтрофилност е RCHO (алдехиди) > R₂CO (кетони) > RCO₂R' (естри) > RCONH₂ (амиди). Напаѓаат различни нуклеофили, раскинувајќи ја двојната врска јаглерод-кислород.

Заемодејствата пмеѓу карбонилните групи и другите заменители се утврдени при проучување на колагенот.^[3] Заменителите влијаат на карбонилните групи со додавање или одземање на електронска густина по пат на сигма-врска.^[4] ΔHσ-вредностите се многу повисоки кога заменителите на карбонилната група се повеќе електронегативни од јаглеродот.^[4]

Карбонилно соединение

Поларноста на врската C=O исто така ја зајакнува киселоста на соседните врски C-H. Поради позитивниот набој на јаглеродот и негативниот набој на кислородот, карбонилните групи подлежат на додавање и/или нуклеофилни напади. Напаѓаат најразлични нуклеофили, прекинувајќи ја јаглеродно-кислородната двојна врска, што води до реакции на додавање-елеминација. Нуклеофилната реактивност често е сразмерна на базноста на нуклеофилот; со зголемувањето на нуклеофилноста се намалува стабилноста во карбонилното соединение.^[5] pK_a-вредностите на ацеталдехидот и ацетонот изнесуваат 16,7 и 19.^[6]

Спектроскопија

• Инфрацрвена спектроскопија: двојна врска C=O впива инфрацрвена светлина при бранови броеви помеѓу ~1600 и 1900 см⁻¹(5263 до 6250 нм). Точното место на впивање е прилично добро познато во однос на геометријата на молекулата. Ова впивање е познато како „карбонилно растегање“ кога се прикажува на инфрацрвениот впивен спектар.^[7] Покрај тоа, ултравиолетово-видливите спектри на пропанонот во вода овозможуваат впивање на карбонил на 257 нм.^[8]
• Јадрена магнетна резонанција (ЈМР): двојата врска C=O има различни резонанции зависно од околните атоми, начелно ниско во полето. ЈМР со ¹³C на карбонилен јаглерод е во опег од 160 до 220 милионитини.

Поврзано

• Органска хемија
• Функционална група
• Метален карбонил
• Електрофилна адиција

Наводи

1. Saul Patai, уред. (1966). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, уред. (1970). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.
2. G. Berthier, J. Serre (1966). „General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Group“. Во Saul Patai (уред.). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. стр. 1–77. doi:10.1002/9780470771051.ch1. ISBN 9780470771051.
3. Newberry, Robert W.; Raines, Ronald T. (15 август 2017). „The n→π* Interaction“. Accounts of Chemical Research. 50 (8): 1838–1846. doi:10.1021/acs.accounts.7b00121. ISSN 0001-4842. PMC 5559721. PMID 28735540.
4. Wiberg, Kenneth B. (1 ноември 1999). „The Interaction of Carbonyl Groups with Substituents“. Accounts of Chemical Research (англиски). 32 (11): 922–929. doi:10.1021/ar990008h. ISSN 0001-4842.
5. Lienhard, Gustav E.; Jencks, William P. (септември 1966). „Thiol Addition to the Carbonyl Group. Equilibria and Kinetics¹“. Journal of the American Chemical Society. 88 (17): 3982–3995. doi:10.1021/ja00969a017. ISSN 0002-7863. PMID 5915153.
6. Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3
7. Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.
8. „Архивиран примерок“ (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 24 август 2015. Посетено на 11 јули 2015.

Надворешни врски

• Карбонилна група на Ризницата ^?
• Карбонилни соединенија (1.2) — Институт за хемија, ПМФ, Скопје