Јодоформ

Јодоформ (исто така познат како тријодометан и, неточно како јаглерод тријодид) е органојодно соединените со хемиска формула CHI₃. Бледо жолта, кристална, испарлива супстанција, има продорен и специфичен мирис (во постарите текстови по хемија, мирисот понекогаш се нарекува како оној на болниците, каде што соединението сè уште најчесто се користи) и аналогно на хлороформот, сладок вкус. Повремено се користи како средство за дезинфекција.

Јодоформ

Ball and stick model of iodoform
Претпочитано име по МСЧПХ: Тријодометан
Други називи Јодоформ;[1] Јаглерод тријодид
Назнаки
CAS-бр.	75-47-8 Ок
Бајлштајн	1697010
ChEBI	CHEBI:37758 Ок
ChEMBL	ChEMBL1451116 Н
ChemSpider	6134 Ок
EC-број	200-874-5
InChI InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H Ок Клуч: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Ок
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	D01910 Ок
MeSH	iodoform
PubChem	6374
RTECS-бр.	PB7000000
SMILES IC(I)I
UNII	KXI2J76489 Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	Бледи, светло жолти, непроѕирни кристали
Мирис	Налик на шафран[2]
Густина	4.008 g cm−3[2]
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	100 mg L−1[2]
Растворливост во diethyl ether	136 g L−1
Растворливост во acetone	120 g L−1
Растворливост во ethanol	78 g L−1
log P	3.118
Хенриева константа (kH)	3.4 μmol Pa−1 kg−1
Магнетна чувствителност (χ)	−117.1·10−6 cm3/mol
Структура
Кристална структура	Шестаголна
Координациска геометрија	Тетрагонална
Геометрија на молекулата	Тетраедат
Термохемија
Ст. енталпија на образување ΔfHo298	180.1–182.1 kJ mol−1
Ст. енталпија на согорување ΔcHo298	−716.9 – −718.1 kJ mol−1
Специфичен топлински капацитет, C	157.5 J K−1 mol−1
Pharmacology
ATC код	D09AA13
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми
Сигнални зборови	Предупредување
Изјави за опасност	H315, H319, H335
Изјави за претпазливост	P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704	2 1 1
Температура на запалување	204 °C (399 °F; 477 K)
Смртоносна доза или концентрација:
LD50 (средна доза)	355 mg/kg (орално, стаорец)[2] 1180 mg/kg (кожа, стаорец)[2] 1.6 mmol/kg(субкутана инјекција, глушец)[3]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)	воопшто[4]
REL (препорачана)	0.6 ppm (10 mg/m3)[4]
IDLH (непосредна опасност)	N.D.[4]
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Јодоформ складиран во ампула

Структура

Молекулата има тетраедрална молекулска геометрија со C_3v симетрија.

Синтеза и реакции

Синтезата на јодоформ првпат беше опишана од Жорж-Симон Серулас во 1822 година, со реакции на јодна пареа со пареа над вжештениот јаглен, како и со реакција на калиум со етанолен јод во присуство на вода; исто време независно од Џон Томас Купер.;^[5] and at much the same time independently by John Thomas Cooper.^[6] Се синтетизира во халоформската реакција со реакција на јод и натриум хидроксид со кој било од овие четири видови органски соединенија: метил кетон (CH₃COR), ацеталдехид (CH₃CHO), етанол (CH₃CH₂OH), aи одредени секундарни алкохоли (CH₃CHROH, каде R е алкил или арил група).

Реакцијата на јод и база со метил кетони е толку сигурна што тестот на јодоформ (појава на жолт талог) се користи за испитување на присуството на метил кетон. Ова е исто така случај кога се тестира за специфични секундарни алкохоли кои содржат најмалку една метил група во алфа-позиција.

Некои реагенси (на пример, јодоводород) го претвораат јодоформот во дијодометан. Можна е и конверзија во јаглерод диоксид: Јодоформот реагира со воден сребрo нитрат за да произведе јаглерод моноксид. Кога се третира со елементарно сребро во прав, јодоформот се редуцира, произведувајќи ацетилен. По загревањето, јодоформот се распаѓа и произведува двоатомски јод, гас јодоводород и јаглерод.

Природна појава

Печурката ``Mycena arcangeliana`` содржи јодоформ и го покажува неговиот карактеристичен мирис.

Употреба

Соединението наоѓа употреба во мали размери како средство за дезинфекција.^[3][7] Околу почетокот на 20 век, тој се користел во медицината како заздравување и антисептичко обложување на рани, иако оваа употреба сега е заменета со супериорните антисептици. Тоа е активна состојка во многу прашоци за уши за куче и мачка, заедно со цинк оксид и пропионска киселина, кои се користат за да се спречи инфекција и да се олесни отстранувањето на влакна на увото.

Поврзано

• Јодоформна реакција
• Хлороформ

Наводи

1. „Front Matter“. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names ‘bromoform’ for HCBr₃, ‘chloroform’ for HCCl₃, and ‘iodoform’ for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
2. Запис во Базата на супстанции GESTIS на Институтот за безбедност и здравје при работа
3. Merck Index, 12 Edition, 5054
4. „Џебен водич за опасните хемиски материи #0343“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
5. Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple [Notes on the hydroiodide of potassium and on hydroiodic acid -- hydroiodide of carbon; means of obtaining instantly this compound of three elements] (француски), Metz, France: Antoine, стр. 17–20, 28–29
6. James, Frank A. J. L. (2004). „Cooper, John Thomas“. Оксфордски речник на национални биографии (online. изд.). Oxford University Press. doi:10.1093/ref:odnb/39361.CS1-одржување: ref=harv (link) (бара Претплата или членство во британска јавна библиотека .)
7. Lyday, Phyllis A. (2005), „Iodine and Iodine Compounds“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, стр. 1–13, doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2, ISBN 9783527306732

Надворешни врски

• „Џебен водич за опасните хемиски материи #0343“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
• MSDS at JT Baker
• A Method for the Specific Conversion of Iodoform to Carbon Dioxide
• Preparation
•  „Iodoform“ . Encyclopædia Britannica. 14 (11. изд.). 1911. стр. 726.