Furazāns

Furazāns (1,2,5-oksadiazols, C₂H₂N₂O) pieder pie heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur 2 slāpekļa atomus, starp kuriem ir skābekļa atoms. Furazānam ir struktūrizomērs — 1,3,4-oksadiazols, kurā cikla skābekļa atoms ir savienots ar 2 oglekļa atomiem.

Furazāns
Furazāna struktūrformula
Ķīmiskā formula	C2H2N2O
Molmasa	70,05 g/mol
Viršanas temperatūra	98 °C

Atrašanās dabā

Furazāni dabā nav sastopami, bet furazāna gredzens ietilpst sintētiskā anaboliskā steroīda - furazabola - sastāvā.

Iegūšana

Furazānu un tā atvasinājumus iegūst, atšķeļot ūdeni no glioksīma tipa savienojumiem (α-diketonu dioksīmiem). Tādējādi furazānus var uzskatīt par savdabīgiem α-dioksīmu anhidrīdiem.

Īpašības

Ja furazāna gredzens ir aizvietots pie abiem oglekļa atomiem, tam piemīt liela stabilitāte un tas neatveras, pat iedarbojoties ar kālija permanganātu - oksidējas tikai sānķēdes. Oksidējot dimetilfurazānu, rodas atbilstošā dikarbonskābe. Monoaizvietotie furazāni sadalās vieglāk (iedarbojoties ar sārmu, rodas ketoskābju nitriloksīmi). Piemēram, no metilfurazāna rodas pirovīnogskābes nitriloksīms (nitrili - savienojumi, kas satur nitrilgrupu −C≡N; oksīmi - savienojumi ar grupu =N−OH).

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

Svarīgākie heterocikli

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus