Pirolidīns (tetrahidropirols, tetrametilēnimīns, C4H9N) ir piesātināts heterociklisks, slāpekli saturošs organiskais savienojums — pilnīgi hidrogenēts pirols. Tas pieder pie cikliskajiem amīniem (imīniem). Pirolidīns ir bezkrāsains šķidrums ar amīniem raksturīgu smaku. Ar ūdeni jaucas jebkurās attiecībās.
| Pirolidīns | |
|---|---|
  Pirolidīna struktūrformula un molekulas modelis | |
| Ķīmiskā formula | C4H9N |
| Molmasa | 71,11 g/mol |
| Blīvums | 866 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | -63 |
| Viršanas temperatūra | 87 °C |
Pirolidīns atrodams tabakas un burkānu lapās. Pirolidīna atvasinājumi plaši sastopami dabā. Pirolidīnkarbonskābes L-forma ir svarīga aminoskābe - prolīns. Pirolidīna gredzens ietilpst dažu alkaloīdu - higrīna, kuskhigrīna, nikotīna — struktūras sastāvā.
Pirolidīnu iegūst, reducējot pirolu ar fosforu un jodūdeņražskābi vai arī tiešā veidā ar ūdeņradi niķeļa vai platīna katalizatora klātienē.
Var iegūt arī, karsējot sausu putrescīna hidrohlorīdu.
Pirolidīns, tāpat kā citi amīni un imīni, ir spēcīga bāze. Tas veido kristāliskus sāļus un viegli alkilējas.
| Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
| O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
| S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
| N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
| 2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
| 2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
| 3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
| 4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
| 5N | Pentazols** | |||||||||
| S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
| O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
| O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns | ||||||||
Svarīgākie heterocikli
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
